随着Web应用系统广泛应用于教育、商业、工业等领域，Web系统变得越来越复杂，一个项目的失败将可能导致Web危机的发生。在Web工程过程中，基于Web系统的测试任务是一项重要而富有挑战性的工作，也越来越得到人们的关注与重视。Web测试需要从最终用户的角度对Web应用系统进行可用性及安全性测试，基于用户会话的Web测试技术综合考虑了用户的访问行为与访问兴趣等因素，测试过程结合用户的真实数据，避免了模拟用户行为带来的测试偏差，极大的增加了测试的有效性。Web测试的数据来源于IIS服务器，首先将Web应用站点通过IIS服务器发布，并对日志记录按需设置，经过用户访问站点生成日志文件并进行数据采集；然后通过行删除和列删除两项工作对日志数据进行数据清洗，删除文件中冗余的信息；其次利用用户IP、代理类型和引用页面集对数据中的隐含用户进行识别，并利用时间阈值法对数据信息进行划分形成用户会话；最后通过不同的测试用例生成策略生成原始的测试用例集。由于测试用例集合中存在着大量冗余的测试用例，这使测试过程在资源及成本方面存在着很大的浪费问题,所以测试用例优化工作是必不可少的。首先利用页面集合和会话集合得到页面访问矩阵V；其次应用K-means算法将矩阵化的数据信息进行划分，得到合理的聚类集合；最后通过约简方法从各个分组中选出代表性实例组成优化测试用例集。针对新增数据信息则采用马氏增量聚类进行处理，将原始聚类集的k个中心点作为增量聚类的初始聚类中心，对新增数据进行划分，并不断调整变化的聚类集最终完成增量聚类。通过对开源Web应用系统（Bookshop）进行处理分析，并结合测试用例生成及优化技术对数据进行处理，通过对原始用例集和约简用例集的比较分析，证实约简技术的应用既能维持测试用例集的功能覆盖率与错误检测率，又能减少了资源及成本的消耗。