丁烯内酯结构单元广泛存在于天然产物中,也是天然产物的重要合成中间体。地衣枕酸是从地衣中提取的一类γ-取代的丁烯内酯类化合物,具有较好的抗菌活性。Pulvinone是地衣枕酸的脱羧产物,和地衣枕酸相比具有更好的抗菌活性。　　 基于上述研究结果,本论文计划开展两部分的研究工作:1.设计一条合成地衣枕酸脱羧物的新方法。2.设计合成系列的地衣枕酸脱羧物的类似物,并评价其抗菌活性,筛选出具有进一步研究价值的候选化合物。具体研究工作如下:　　 1.开发了一条合成地衣枕酸脱羧物的新方法,本方法以苯乙酸为原料,经过酯化反应、Dieckmann缩合、羟基保护、羟醛缩合、脱水、脱甲基保护等反应合成目标化合物,总收率达到46％,反应立体选择性好。　　 2.通过上述合成方法,设计合成了具有3-芳基-4-甲氧基丁烯内酯结构的地衣枕酸脱羧物类似物共计11个。同样是以上述合成方法中的丁烯内酯中间体为原料,通过NBS溴代以及取代反应合成了3-芳基-4-甲氧基-5-胺基取代丁烯内酯类化合物共计24个。上述化合物的结构通过IR、NMR等波谱进行了确证,均为未见文献报道的新化合物。　　 3.采用微量肉汤稀释法,以金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌、绿脓杆菌、嗜麦牙黄单胞菌、鲍曼不动杆菌五种细菌和白色念珠菌、黑曲霉菌两种真菌作为受试菌,测定了35个目标化合物的体外最小抑菌浓度。结果显示,上述两类化合物对金黄色葡萄球菌、黑曲霉菌没有表现或者表现出较差的抗菌活性,对其他几种细菌以及真菌均表现出较好的抗菌活性,尤其是对大肠埃希菌表现出较高的抗菌活性。其中,化合物2-11f对大肠杆菌的抗菌活性与地衣枕酸脱羧物相当。