众所周知,二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)作为极压抗磨润滑油添加剂已经大规模使用了近半个世纪,其含有的锌、磷元素对环境造成了很大的污染。直到今天,ZDDP仍然在某些工况要求不高的领域被大量采用。随着人们环保意识的日益增强,控制排放,降低有害金属、磷、氯的使用成为普遍关注的问题,因此,润滑油添加剂向着低灰分、多功能、减少环境污染等方向发展。许多研究表明,含氮杂环化合物以及有机硫化合物都具有较好的抗氧化、抗腐蚀、抗磨减摩性能及良好的热稳定性能中的一种或多种,并且对环境污染少,是一类人们熟知的可以在内燃机润滑油中替代ZDDP的良好多功能添加剂。本文设计合成了5种类型(乙基黄原酸酯衍生物、二黄原酸酯衍生物、苯并三氮唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噻唑衍生物)共47个无灰含氮、硫润滑油添加剂,其中42个未见文献报道。采用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱和紫外光谱对其进行了表征,确证了其结构。考察了它们在液体石蜡中的溶解性能和腐蚀性能,并采用热重分析对它们的热稳定性能进行了评价。添加剂在液体石蜡中溶解性能都能达到1%以上,而且对金属铜片无明显的腐蚀作用。它们当中有40种添加剂的起始分解温度达到了200℃以上,其余7个化合物有6个化合物的最终分解温度高于240℃,说明它们的热稳定性良好,可以满足一般工业的要求。在四球摩擦磨损试验机上初步考察了其极压性能和抗磨性能。结果表明,这些添加剂都能极大地提高液体石蜡的承载能力,并且大部分承载能力都与ZDDP接近或超过ZDDP。大部分化合物都表现出很好的抗磨性能,其中以杂环化合物的抗磨性能较优异。我们对摩擦后部分添加剂磨斑表面进行了扫描电镜和X射线光电子能谱分析。分析表明,含氮、硫杂原子的杂环化合物在摩擦过程中发生了分解开环,与金属表面发生化学反应,形成了富碳、硫、氮等元素的表面膜,从而起到润滑作用。