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多组分反应具有原子经济,易操作,反应条件温和等优点。离子或过渡金属参与的多组分反应在过去几十年里已经得到了巨大的发展,然而分子间自由基串联的多组分反应还具有非常大的发展空间。在本论文中,我们利用自由基极性变化来调控反应顺序的策略,发展了一种自由基串联的多组分反应。全文按以下四个部分展开:第一部分围绕自由基串联的多组分反应进行论述,主要包括以下两个方面:(1)烯烃参与的多组分串联反应,着重介绍了烷基、芳基等自由基参与的自由基串联反应及其过程中自由基的极性变化和反应机理;(2)自由基串联插羰生成羰基化合物的反应。第二部分概述了有机叠氮化合物的应用及其最新合成研究进展。第三部分阐述了本课题组利用自由基极性来调控反应顺序使得分子间串联反应顺利进行的策略。根据该策略首次实现了一种无金属参与的、经分子间多组分自由基串联的烯烃叠氮杂环化反应。它以杂环和未活化烯烃为原料,碘苯二乙酸为氧化剂,叠氮三甲基硅为叠氮源,可以快速、温和、步骤经济地合成一系列的叠氮烷基化杂环化合物。产物可以进一步转化为丰富的含有氨基、羟基等基团或者含三唑、哌啶、噁唑啉、席夫碱等药物特殊骨架的杂环化合物,具有一定的合成潜力以及应用价值。最后,通过对前文的总结,我们对课题组提出的利用自由基极性转换策略来实现高度有序的分子间多组分自由基串联反应研究,进行了初步的展望。