本论文分两部分。第一部分为克林霉素磷酸酯合成新工艺及相关问题研究。此部分：（1）在全面总结文献资料的基础上，对以洁霉素为起始原料经氯化、磷酸化合成克林霉素磷酸酯的各步工艺进行了系统研究。其反应方程式为： 在氯化反应中，采用了一锅煮的合成新工艺，并对萃取剂、成盐条件等进行了重大改进。在磷酸化反应中，发现了一种复合试剂A，使保护和磷酰化反应在同一体系中进行，并对柱分离及产品结晶条件进行了探索和改进，考察了克林霉素磷酸酯的热稳定性，以70％的总收率合成了克林霉素磷酸酯，该工艺具有原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高等优点，已经应用于工业生产。（2）首次研究了不同结晶条件对克林霉素磷酸酯晶型的影响，证明了克林霉素磷酸酯多晶的存在，对生产有一定指导意义。（3）首次用磷谱跟踪了保护、磷酰化、水解反应，初步阐明了反应过程中各中间体的定量关系，对克林霉素磷酸酯的生产具有重要指导意义并在研究方法上有所创新。 第二部分为对羟基苯乙醇的制备。在文献综述的基础上，选用对羟基苯乙醇甲醚为原料，合成了药物中间体对羟基苯乙醇，并探讨了最佳工艺条件，该工艺具有原料易得，反应条件温和、原料可回收套用等优点。