铜催化重氮化合物与亚硝酸叔丁酯以及炔烃的环合反应研究

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异恶唑类化合物存在于多种天然产物及一些药物分子中,并且具有重要的生理活性和药物活性,在药理学、农业化学以及天然产物化学等领域有广泛的应用。另外,该类化合物也是一类重要的有机合成中间体,广泛应用于多种重要杂环化合物的合成。因此,异恶唑类化合物的合成及应用研究引起了人们的广泛关注。在各种各样合成异恶唑化合物的方法中,炔与腈氧化物分子间的[3+2]环加成反应是合成异恶唑类化合物最有效的方法之一。然而目前已经报道的方法存在着底物适用范围窄、立体选择性差等不足之处。因此,通过炔与腈氧化物分子间的[3+2]环加成反应,尤其是实现过渡金属催化的炔与腈氧化物分子间的[3+2]环加成反应,构建一种简单、高效的合成异恶唑类化合物的新方法非常令人期待。由于具有多种共振形式,重氮化合物不仅具有很高的反应活性,而且具有多样的反应取向,在天然产物、有机化学以及药物分子等领域都有很多重要的应用。在该研究领域中,利用重氮化合物和过渡金属形成的卡宾与各种亲核体的偶联反应已经被广泛报道。与此形成鲜明对比的是利用重氮化合物和过渡金属形成的金属卡宾与自由基偶联反应的研究报道却很少。因此,实现金属卡宾与自由基的偶联反应可以为重氮化合物在有机合成中的进一步应用提供重要的理论研究基础。本论文以发展新的异恶唑化合物合成方法为核心,以铜和重氮化合物形成的金属卡宾为前体,利用其与亚硝基自由基通过偶联反应形成的腈氧化物为关键中间体,通过其与炔烃的分子间[3+2]环加成反应合成异恶唑类化合物。该反应不仅扩展了金属卡宾与自由基的偶联反应范围,而且建立了一种合成3,4-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑类化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、操作简便、立体选择性高等优点。
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