多取代吡咯及其衍生物是众多生物活性分子中最重要的杂环化合物之一,作为精细化工产品的中间体,在医药、食品、日用化学品和印染等领域具有广泛的应用。多取代吡咯化合物具有特殊的生物活性和药理特性,不仅引起了有机化学界的广泛关注,而且多种合成吡咯化合物的有效策略被相继报道。基于对多取代吡咯类化合物和亚氨基二乙酸酯的研究背景,在本论文中开发出了多种简单、高效的合成策略构建相应的多取代吡咯类化合物。此外,该论文还研究了咪唑类化合物的合成。在课题研究中共合成了四大体系73个目标物,主要研究内容如下:1.研究了以亚氨基二乙酸酯、苯甲醛和1,4-萘醌为起始原料,经苯甲酸促进下的1,3-偶极环加成反应一锅法合成多取代吡咯化合物,探索出了一条绿色新颖的合成路线。通过考察并优化反应,筛选了温度、溶剂、酸、反应底物配比、催化剂投量和反应氛围等反应条件,筛选的最优条件为:1.0当量1,4-萘醌、1.2当量苯甲醛和1.2当量亚氨基二乙酸二乙酯,以甲苯为溶剂,反应温度为100°C,在1.0当量苯甲酸存在下,以25-88%的收率合成了21个相应的非对称型苯并[f]异吲哚酮类化合物,且均为新化合物。2.研究了以N-取代的亚氨基二乙酸酯和1,4-萘醌为起始原料,在醋酸铜的促进下进行氧化、1,3-偶极环加成和芳构化的串联反应高效的合成对称型苯并[f]异吲哚类化合物。重点考察并优化反应,得出了最优反应条件:3.0当量三乙胺为碱和1.5当量醋酸铜为催化剂在回流的甲苯中反应5 h,以39-95%的收率合成了19个2-取代苯并[f]异吲哚酮-3-酯基类化合物,其中12个为新化合物。该合成策略相对于已报道的方法,增加了底物的适用性、更符合原子经济理念。3.研究了醋酸铜和空气中的氧气共同作用下,亚氨酸二乙酸酯和查尔酮为起始底物进行1,3-偶极环加成反应简单高效的合成四取代NH-吡咯化合物。重点考察并优化反应,筛选了温度、溶剂、铜源和反应物配比等反应条件,得出了最优反应条件:在空气氛围下,查尔酮与亚胺基二乙酸酯的摩尔比为1:2,1.0当量醋酸铜和1.0当量三乙胺,DMF为溶剂,100°C下反应8 h,以45-94%的收率合成了25个多取代NH-吡咯类化合物,其中23个为新化合物。同时探究了催化量醋酸铜与相应的绿色氧化剂体系下合成四取代NH-吡咯类化合物,考察并优化了反应条件。此外,还考察了无溶剂条件下该反应的可行性。4.研究了在碘分子存在的条件下,3-乙酰基香豆素和查尔酮为起始底物合成香豆素取代的咪唑类化合物,重点考察并优化反应,筛选了温度、溶剂和催化剂等反应条件。得出了最优反应条件:3-乙酰香豆素和2-氨基吡啶的投料比为1:2,1.2当量的碘首先在110°C无溶剂条件下反应14 h,然后加入0.1 mL 45%氢氧化钠继续反应0.5 h,以10-65%的收率合成了8个可能具有荧光性能的香豆素取代咪唑化合物。