N-(N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物的合成及生物活性研究

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吡唑类化合物已经成为新农药开发的一个重要领域,现已有几十个吡唑类农药品种问世,可广泛用做杀虫、抑菌和除草等。其中,吡唑酰胺类化合物因其具有广谱性、低毒和低残留而成为研究的热点。为了探寻新异高活性化合物,本文以4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸为先导化合物,以甘氨酸为纽带,合成了16个新的吡唑酰胺类化合物,并对其进行了初步的植物生长调节活性和抑菌活性试验。具体研究内容主要包括四个部分:第一部分:以4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酸为原料,先转化为酰氯,然后酰氯与甘氨酸乙酯反应生成酰胺,酰胺水解得中间体N-(4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰基)甘氨酸,该中间体在DCC/DMAP体系中与取代苯胺发生反应,合成了16个N-(N’-取代苯基甘氨酰基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑酰胺类化合物。所合成的产物经IR. MS和1H NMR进行了表征。第二部分:采用“黄瓜子叶生根法”,设置浓度梯度为50mg/L、20mg/L、10mg/L、5mg/L等4个浓度,对新合成的16个目标化合物进行了植物生长调节活性测试,探讨了这一类化合物对黄瓜子叶生根的影响。试验结果表明:在试验浓度范围内,大部分目标化合物对黄瓜子叶生根有很好的抑制作用。第三部分:采用“NY/T 1156.2-2006平皿法”测试了目标化合物在50 mg/L剂量下对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、桃褐腐病菌(Monilinia fructicola)和油菜黑斑病菌(Alternaria brassicae (Berk.) Sacc)的抑菌活性。试验结果表明:对水稻纹枯病菌抑制效果最好的是41,抑制率为62.5%;对油菜菌核病菌抑制效果最好的是41,抑制率为83.8%;对桃褐腐病菌抑制效果最好的是4p,抑制率为69.4%;对油菜黑斑病菌抑制效果最好的是41和4p,抑制率为80.6%。第四部分:采用“牛津杯法”测试了目标化合物在50mg/L剂量对花生青枯菌(Ralstonia solanacearum)和枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)的抑菌活性。试验结果表明:目标化合物对花生青枯菌有一定的抑制作用,但对枯草芽孢杆菌几乎没有抑制作用。
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