由于2-羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物具有优良的荧光特性，近年来受到广泛关注，但其荧光特性与分子结构之间构效关系研究甚少，本文设计合成了不同取代基取代的2-羟基苯基苯并咪唑类化合物，研究了它们的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，探讨了其荧光性能与分子结构的相互关系，并且研究了部分化合物与金属离子作用后的光谱变化规律，主要内容如下：一、2-羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物的设计与合成设计合成了吸电子基团和供电子基团取代的2-羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物，其中吸电子取代基包括-COOH,-CHO，供电子取代基包括-CH₂OH,-CH₃。并设计合成了含氮原子取代基的2-羟基苯基苯并咪唑类化合物。本文采用经典的两步法合成羟基苯基苯并咪唑，取代水杨醛先与亚硫酸氢钠发生加成反应，之后加成产物与二胺缩合生成苯并咪唑环，并通过近一步的氧化还原反应制得了具有不同取代基的2-羟基苯基苯并咪唑类化合物，所合成化合物通过核磁、红外等手段进行了结构表征。二、目标化合物光谱性质研究测试了所合成目标化合物的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，对其紫外光谱和荧光光谱性质进行了研究，发现吸电子基团取代的2-羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物只显示Tautomer发射峰，在450nm左右；供电子取代基取代的2-羟基苯基苯并咪唑类化合物显示Normal发射（350nm）和Tautomer发射（450nm）。本文以激发态质子转移（ESIPT）理论对上述现象进行了解释，连接强的吸电子取代基有利于ESIPT的发生，使荧光发射显示单发射，并伴随发射波长红移，连接供电子取代基不利于ESIPT发生显示荧光双发射。当连接含氮原子取代基-NO2,-NH2时，荧光量子产率大大降低（0.006，0.02）。三、目标化合物与金属离子作用后荧光性质研究测试了部分目标化合物与金属离子作用后荧光变化谱图，发现Cu²⁺，Co²⁺，Fe³⁺能使2-羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物发生荧光淬灭现象，有望通过改性制得专一识别Cu²⁺，Co²⁺，Fe³⁺的离子荧光探针。四、2-羟基苯基苯并咪唑类化合物水溶性改善研究通过三种方式对2-羟基苯基苯并咪唑类化合物水溶性进行改善，发现在分子中连接水溶性基团二乙醇胺时，既能改善其水溶性，也增加了其荧光识别能力，实现了对-SH的特异检测，巯基化合物能使其荧光增强，可做成荧光增强型的荧光探针检测-SH。