可作为化学传感材料的卟啉类化合物的合成及性质研究

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本课题以邻硝基苯甲醛和吡咯为最初原料,合成了四(邻-新戊酰胺基苯基)卟啉及其衍生物。合成物经1HNMR, HRMS, IR, UV-vis和Langmuir-Blodgett (LB)膜分析,为目标化合物。尽管HRMS, IR以及UV-vis分析四(邻-新戊酰胺基苯基)卟啉的四种立体异构体没有区别,但1HNMR及LB膜分析得到四种不同的结果,这种不同结果可用来鉴别四种立体异构体。此类化合物中,四(邻-新戊酰胺基)卟啉(PivPP)立体异构体中邻位取代基为新戊酰胺基,新戊酰胺基是较大的基团,难以自由旋转,室温保存四种立体异构体即可,不会发生异构化。四(邻-氨基苯基)卟啉(NH2PP)邻位取代基为氨基,氨基是较小的基团,易自由旋转,比较不稳定,保存NH2PP四种立体异构体应在10℃以下保存,若要长时间保存则应在-4℃以下保存。氢离子可以使此类化合物变色,其原理是氢离子对卟啉环内两氮原子的路易斯酸碱作用使得卟啉环内两氢和溶剂中的两个氢离子同时挤向卟啉环内,从而使得卟啉环内原有的两氢不在卟啉环平面上,这个变化使得原卟啉的能量发生变化,导致其颜色发生变化。
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