一种2,6-萘二胺衍生物的合成与工艺研究

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三芳香胺类化合物具有良好的空穴传输能力,是一类重要的有机电致发光材料。但是,常见的三芳香胺类化合物的熔点和玻璃化温度一般都比较低,热稳定性差,限制了其在有机电致发光技术中的应用。经过查阅文献并对一些有机电致发光材料的性能进行比较和分析,本文设计了一个新的2,6-萘二胺衍生物——N,N-二(9,9-二甲基-7-芴基)-N’,N’-二苯基-2,6-萘二胺:个9位有甲基的芴环,一个萘环,二个苯环。预计目标产物有着较高的荧光量子效率、溶解性、熔点和玻璃化温度。通过对目标化合物结构进行拆分及查阅大量文献,设计出多种可行的合成方法,对各种方法进行了对比,确定了最佳合成路线。该路线以2-萘酚为原料经过溴化得6-溴-2-萘酚,然后与苯胺高温缩合得到6-溴-N-苯基-2-萘胺,再与碘苯进行Ullmann反应制得中间体6-溴-N,N-二苯基-2-萘胺,最后与氨基甲酸叔丁酯和2-溴-9,9-二甲基芴反应并脱保护后所得产物N,N-二(9,9-二甲基-7-芴基)胺进行C-N键的偶联反应,得到目标产物N,N-二(9,9-二甲基-7-芴基)-N’,N’-二苯基-2,6-萘二胺。此合成路线原料易得,反应条件较为温和,后处理简便,收率较好。为了找出反应最佳的条件,如时间、温度、原料比、催化剂、配体等,合成过程中进行了单因素实验,使产品收率有较大的提高。有些步骤采用了多种方法,并可根据不同的要求选取合适的方案。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成化合物结构进行表征,确定其为目标化合物,验证了实验方案切实可行。
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