杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下缩合而成的一类环状低聚物。它具有独特空穴结构，在超分子化学领域中，被广泛的研究和应用。杯芳烃可作为功能模块，进行多种衍生化，构筑不同的新型阴离子受体分子。它还可以去对称化，在自身母体结构上衍生出多个非手性官能团使整个分子不再具有对称面、反转中心或交替轴而呈现出手性，即固有手性。本论文的工作主要包括：设计合成上沿四取代、二取代、用蒽桥连的新型荧光肽杯[4]芳烃的阴离子受体分子；锥形构象或部分锥形构象的上沿固有手性杯[4]喹啉的合成、拆分和不对称催化的研究。 设计并合成基于杯[4]芳烃的新型阴离子荧光化学传感器：1.在杯[4]芳烃的上沿引入L-丙胺酸和丹磺酰氯，合成四取代的C-linked肽杯[4]芳烃阴离子受体分子，通过荧光和1HNMR的方法，研究发现它对F-有高选择性识别。2.将L-苯丙氨酸和乙二胺丹磺酰氯引入杯[4]芳烃上沿1，3-位，合成二取代N-linked的肽杯[4]芳烃阴离子受体分子，用荧光和1HNMR的方法研究发现该主体可有效识别F-。3.在杯[4]芳烃的上沿引入甘氨酸，用1,8-二胺基蒽做荧光基团并将甘氨酸的末端连接起来，形成桥连的肽杯[4]芳烃，用荧光和1HNMR的方法，研究发现它可以选择识别AcO-。 通过两种不同路线，简便的合成了一系列锥形构象或部分锥形构象的2-取代、2,3-二取代(喹啉部分)上沿固有手性杯[4]喹啉衍生物。分别引入不同的手性辅助试剂S-BINOL或R-Phenylglycinol后，形成的非对映体可用柱层析或制备型TLC进行分离，然后水解共得到四对光学纯的对映体。研究结果表明，对于锥形构象的杯[4]喹啉，叔丁基的存在对分离是有益的；由于空间立体效应，手性试剂引入杯[4]喹啉的3-位对分离更有效。简单有效的分离手段，对固有手性杯[4]喹啉在不对称催化方面的研究提供了方便的条件。杯[4]喹啉衍生物可以不对称催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应，并在该不对称加成反应中表现出高的催化反应性能和较低的对应选择活性。