手性胺是手性碳与氮原子相连的一类非常有意义的化合物。它们是很多化合物的中间体,在医药、农药、食品等领域有着广泛的应用。因此,用不对称合成法直接制备这类手性化合物十分重要。本文对手性胺的不对称合成作了初步的探讨,内容主要分为两章。第一章是概括近年来亚胺不对称还原的研究进展,主要是布朗斯特酸和路易斯碱两类有机小分子催化剂催化的（酮）亚胺还原的研究概况。第二章是在课题组前人工作的基础上,继续探究轴手性双咔啉氮氧化物对酮亚胺的不对称还原活性。我们首先在C-3,C-3′位以酰胺的形式结合不同的手性氨基酸甲酯,发现除脯氨酸甲酯取代基酰胺外,其它酰胺均具有两套¹H和¹³C核磁谱数据,这似乎是混合物谱图。但是通过进一步分析,证明其为单一的手性酰胺。在考察其对酮亚胺的催化效果后,发现脯氨酸甲酯取代基酰胺有67%ee。在此基础上,将酰胺的氮进一步氧化生成轴手性双咔啉N,N′-双氧型催化剂,并考察了其在酮亚胺的不对称催化还原反应中的对映选择性。实验结果表明:该反应能够在温和条件（0℃）下于16-24 h内顺利完成,并有可观的产率（>90%）。当底物具有供电子基时,反应的对映选择性普遍较好（>70%ee）。其中C-3和C-3′位具有苯丙氨酸甲酯取代基的双咔啉N,N′-双氧化物具有最佳的对映选择性（80%）。综上所述,本研究设计合成了结构新颖、性能良好的轴手性双咔啉类催化剂。不仅筛选出了最优催化剂和催化条件,还对底物进行了扩展,在此基础上对反应机理进行了初步探讨和研究,这为催化剂的后续开发和应用提供了理论和实验基础。