芘并三亚吡嗪衍生物的合成与荧光传感性能研究

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近年来,荧光分子探针由于其灵敏度高、选择性好、能用于原位检测、易于操作等优点,已经成为配位化学领域和识别领域的研究热点。设计合成高灵敏度、高选择性的荧光探针是实现对金属离子选择性识别的关键。本论文根据芘荧光基团和三亚吡嗪衍生物的研究现状及发展趋势,设计合成了一系列基于芘荧光基团的吡啶基/苯基/甲基取代的三亚吡嗪衍生物,使用荧光和紫外-可见光谱研究了目标化合物对金属离子的识别行为。本论文研究的具体内容如下:  1.设计合成了对称型含芘荧光团的吡啶基修饰的三亚吡嗪化合物L1。研究发现,在H2O/EtOH(7∶3,v/v,pH=6.89)的混合溶剂中,L1对Cd2+具有荧光增强的识别效应。加入Cd2+前后,L1溶液的颜色由无色变为黄色,因此,L1还可以对Cd2+进行裸眼识别。竞争实验结果证明,L1与Cd2+的结合能力强,受其他金属离子的干扰小。荧光滴定数据拟合曲线、紫外滴定数据拟合曲线、Job曲线及X-射线单晶衍射结构的研究结果均表明,L1与Cd2+形成了稳定的1∶2的配合物。生物检测实验表明,L1对细胞无毒无害,可在活细胞中实现对镉离子的检测。此外,在乙醇中,L1对La3+产生高选择性荧光增强的响应,而对其它镧系金属无荧光响应,且其它镧系金属离子的存在对La3+的检测干扰很小。  2.设计合成了对称型含芘荧光团的苯基/甲基修饰的三亚吡嗪化合物L2和L3。在CH3CN/H2O(9∶1,v/v)的混合溶剂中,L2和L3均可实现对Hg2+和Hg+的高选择性、高灵敏度和高抗干扰性识别。此外,L2还可应用于试纸检测,达到快速、实地检测的目的。  3.设计合成了非对称型含芘荧光团的苯基修饰的三亚吡嗪化合物L4。在CH3CN/H2O(9∶1,v/v)的混合溶剂中,L4可以实现对Hg2+的高选择性识别。此外,L4可应用于试纸检测,便于随时检测。  总之,本论文设计合成了含芘荧光团的三亚吡嗪衍生物L1~L4,分别探究了L1~L4对金属离子的识别效果,为这类化合物在金属离子和生物检测方面的应用提供了可借鉴的研究数据。
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