多取代的呋喃，噻吩，苯并呋喃化合物不仅广泛存在于具有生物活性的分子中，并且它们能够作为杂环和脂肪族化合物的合成砌块。所以合成这些杂环化合物的方法被化学家们广泛的研究。过渡金属催化碳-碳键和碳-氧键的构建是一类比较重要的有机合成方法，因为这类方法是很多有机转化的关键步骤。炔烃及其衍生物是一类很好的亲核反应底物，在过渡金属催化下他们可以逐步经历亲核加成反应和碳-碳键或者碳-氧键的构建从而生成复杂的分子。我们的目标是寻找通过炔烃的亲核反应以及后续的环化反应一步高选择性构建杂环化合物的催化体系和方法。基于以炔烃及其衍生物活化和官能团化的思想，我们发展出了一系列的合成方法，在这里分为四个章节介绍。第一章是序论部分，阐述了近年来新发展的呋喃及噻吩化合物合成方法，以及通过基于炔烃的亲核和碳-碳，碳-氧，碳-硫键的构建历程有效的合成噻吩及呋喃化合物的方法和本研究课题的目的、内容与意义。第二章介绍了我们发现的一例通过炔卤在一价铜催化的作用下一步合成2,5-二取代呋喃化合物的方法。该反应首先通过炔卤化合物的偶联反应生成1,3-共轭二炔化合物，然后通过水对1,3-共轭二炔化合物的亲核加成以及后续反应得到最终产物。这一方法也可以用于合成2,5-二取代噻吩化合物。第三章讲述了我们发展的另一例通过银催化，以炔卤的亲核反应为出发点一步高选择性合成2,3,4-三取代呋喃化合物的方法。反应前后经历了银催化的亲核加成反应和环化反应，这一方法对于大多数炔卤化合物有广泛的适用性。第四章讲述了一例通过铜催化，氧气作为氧化剂，以苯酚和内炔及它们的衍生物为原料一步合成2,3-二取代苯并呋喃衍生物的方法。反应依次经历了苯酚对于内炔的亲核加成以及分子内碳-氢活化得到最终产物。方法对于大多数炔烃以及苯酚均适用。出乎我们意料的是当内炔一边取代基是烷基，另一边是芳基时，体系没有得到混合的取代产物，而是是高选择性的单一产物。最后介绍了攻读硕士学位期间的研究总结、所获得的研究成果状况、以及致谢等。