含噻嗪酰胺的新三唑类化合物的合成及抑菌活性研究

来源 :西北农林科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:babyface_2009
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高活性、低毒性的杂环类化合物是杀菌剂领域研究的热点,尤其是在新型农药研制过程中占有很重要的地位。在寻找结构新颖且具有生物活性的化合物时,一个非常重要的方法就是设计合成含有各种杂环的化合物。在杂环化合物中,三唑类化合物以其结构多变和低毒、高效的特点,一直是绿色农药研究的热点;噻嗪环是含有氮、硫等杂原子的六元环,一直被广泛应用于医药领域,鲜少用于农药特别是植物真菌杀菌剂开发。为了寻找新型高效三唑类杀菌剂,本研究通过保留活性基团三唑环,引入作用机制不同的活性结构酰胺和噻嗪杂环,以期获得结构新颖活性良好的新三唑类化合物。本研究以α-三唑基频那酮为起始原料,与取代芳香醛通过Knoevenagel反应生成α,β-不饱和酮,再与硫脲发生Biginelli反应,合成噻嗪环,与酰氯反应衍生得到25个未见文献报道的化合物,化合物的结构均经~1H-NMR、MS和IR予以确认。初步抑菌活性测试结果表明,在100mg/L质量浓度下,25个化合物对苹果腐烂病菌(Cytospora Mandshurica)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、玉米弯胞叶斑病菌(curvularia lunata.boed)、马铃薯干腐病菌(Fusariumsolani)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum vasinfectum)6种供试病原菌菌丝生长具有不同程度的抑制作用。3a和3b系列对番茄灰霉病菌的抑制率明显高于其他化合物;化合物3a-3、3a-4、3a-5、3b-2、3b-3和3d-1对番茄灰霉菌的抑制率达到了100%;化合物3a-5对小麦赤霉病菌的抑制率为100%;化合物3c-5对马铃薯干腐病菌的抑制率达到82.0%;3a-4和3a-5对棉花枯萎和水稻瘟病菌的抑制率分别达到了93.7%和100%。
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