由于烯烃的来源丰富,通过自由基参与的烯烃双官能团化反应快速高效地构建多官能团化产物,对有机合成化学有着重要意义,近年来成为有机化学领域的研究热点。众所周知,含氟化合物在药物化学、材料化学以及农药学等领域均有广泛的应用。同时,碳碳不饱和键(如炔烃和烯烃)的引入也有助于有机分子后续多样化的修饰。因此,利用烯烃双官能团化策略,同时引入含氟官能团和碳碳不饱和键,就具有较重要的合成价值。近年来光催化氧化还原为有机自由基化学提供了温和绿色的研究手段。本人在硕士期间的研究内容主要是,在可见光催化的条件下,以烯烃双官能化反应为目标,同时引入含氟烷基和碳碳不饱和键(炔基或烯烃)。(1)通过远端炔基迁移实现非活化烯烃三氟甲基炔基化反应基于炔基迁移策略,Umemoto试剂作为三氟甲基源,在可见光催化下,可以高效地实现烯烃三氟甲基炔基化反应,为烯烃双官能团化反应提供了新策略。该反应具有催化剂用量少、区域选择性好、迁移基团多样化等一系列优点。(2)通过远端炔基迁移实现非活化烯烃二氟烷基炔基化反应由于二氟甲基基团能够增加邻位基团的酸度和偶极矩,因此它经常被当做氧气和羰基的生物电子等排体。鉴于二氟甲基基团的独特性质,向有机分子中引入二氟烷基官能团的策略近年引发广泛兴趣。我们利用溴代的二氟化合物,在可见光催化下,得到二氟烷基自由基,通过与非活化烯烃加成,经过分子内远程炔基迁移,同样实现了非活化烯烃的二氟烷基炔基化反应。(3)烯烃参与的自由基环化反应我们利用溴二氟甲基炔基酮试剂,与光敏剂发生单电子转移,产生的二氟烷基自由基,通过与烯烃及试剂中炔基的串联加成构建了二氟取代的五元环状化合物。该反应条件温和,具有较广的烯烃适用范围。