微波辅助下合成有机荧光化合物的研究

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吡唑啉、喹啉、吡唑并喹啉类化合物属于共轭闭环结构化合物,有很好的荧光发光性能,可作为荧光染料、分子荧光探针等。本课题利用微波辐射,研究了这三类化合物的合成方法,并以该方法合成了一系列吡唑啉、喹啉、吡唑并喹啉类化合物。通过元素分析、红外光谱、熔点测定等分析手段,对合成的化合物进行表征;并通过荧光光谱分析了化合物的荧光性质。通过正交设计实验方法,选取反应时间、微波功率、投料比为因素,采用不同原料在微波辐射作用下合成吡唑、喹啉和吡唑并喹啉三类化合物,研究并讨论了各因素对目标产物产率的影响,从而得出最优反应条件,吡唑啉类化合物的最优反应条件为:常压下,取代烯酮类化合物和苯肼(1:1.5),在微波辐射下(320W),反应12min,得到目标产物。喹啉类化合物的最优反应条件为:亚甲基酮类化合物和邻氨基苯酮类化合物(1:1.2),以ZnCl2位催化剂,在微波功辐射下(400W),反应时间7min,得到目标产物。吡唑并喹啉类化合物的最优反应条件为:选择芳香醛类化合物、1,3-二苯基吡唑啉、芳胺类化合物(1:1:1),以对甲苯磺酸催化剂,在320W功率微波辐射下反应12min,得到目标产物。通过上述合成方法,在微波辐射下,固相合成了5个吡唑啉类化合物,产率82.5%-91.2%;合成了7个三苯基喹啉类化合物,产率66.7%-77.5%;使1,3-二苯基吡唑啉酮与苯胺类化合物和苯甲醛类化合物反应,得到5个吡唑并喹啉类化合物,产率52.3%-62.4%。合成的17个化合物的最大发射波长均处在蓝光谱带范围,吡唑啉类产物的最大发射波长在430-450nm范围,喹啉类衍生物的最大发射波长在460-469nm范围,吡唑并喹啉类衍生物的最大发射波长在450-470nm范围,合成的三类化合物具有较好荧光性能。
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