超分子化学,作为一门融合化学、生物、材料、信息科学和环境科学等多学科的交叉科学,具备深厚的学科底蕴和潜在的研究价值。随着超分子大环化合物的蓬勃发展,尤其是冠醚、杯芳烃、环糊精、葫芦脲和柱芳烃等超分子大环的多功能设计和应用,为超分子化学注入了新的生命和新鲜的血液。柱芳烃,自2008年被日本化学家Tomoki Ogoshi发现以来,经过十年的深入研究,柱芳烃的结构修饰和应用潜力得到了迅速的提升和发展。柱芳烃是由1,4-二甲氧基苯或其衍生物通过亚甲基桥交叉连接形成的具有柱状结构的化合物。根据构建柱芳烃中1,4-二甲氧基苯及其衍生物的数量,柱芳烃可分为柱[5]芳烃^柱[10]芳烃。柱[5]芳烃作为柱芳烃领域中最简单的大环分子,由于其空间结构对称、易于对甲氧基改性修饰和空腔的富电子能力,可以与一些中性、负电性和正电性的客体分子在离子???π作用、π???π作用、C—H???π作用、正负电荷相互作用等非共价键相互作用下构筑不同功能的超分子化合物组装体并被广泛地应用于材料科学、纳米科学和生物科学等领域。机械互锁分子（比如轮烷、索烃、分子结等）,凭借其特殊的空间结构和组装形式,在分子机器、有机催化、自组装、药物运输、分子识别等领域发挥着重要作用。基于此,本论文主要以单功能修饰的柱芳烃为基础设计合成具有不同性质的分子机器展开:（1）基于柱芳烃易于修饰的特点,我们首先合成单酯基功能化的柱[5]芳烃,通过进一步的修饰构筑基于柱芳烃的[1]轮烷。传统的构筑方法主要有:a)首先构建准[1]轮烷,然后通过空间位阻较大的基团进行封端;b)通过主客体络合得到准[2]轮烷,然后通过简单的反应连接客体和柱芳烃得到[1]轮烷。这里我们首先合成了一种基于单酯基功能化柱[5]芳烃和1,8-辛二胺的准[1]轮烷结构,核磁表征表明该化合物在氯仿和二甲基亚砜中表现出非常稳定的自包结结构,然后通过与6-氨基己酸的缩合反应和4-二苯胺基苯甲醛的还原胺基化反应得到稳定结构的[1]轮烷。通过利用¹H NMR和2D ¹H-¹³C HSQC、2D ¹H-¹H COSY、2D ¹H-¹H NOESY等二维核磁的表征以及质谱分析测试该[1]轮烷的空间组装结构及其响应特征,结果证明该[1]轮烷表现出对溶剂和酸碱的稳定性,推断可能是因为客体和柱芳烃较强的N-H???O和C-H???π相互作用。（2）由于单酯柱[5]芳烃和乙二胺构筑的准轮烷结构表现出对溶剂极性改变的响应能力,我们基于单酯基柱[5]芳烃、乙二胺、1,8-二溴辛烷和吡啶为起始原料合成了带有正电荷线性客体的准轮烷,并且研究了这种化合物在不同极性溶剂作为外界刺激下自身结构的稳定性,结果表明该准轮烷可以在增加溶剂极性的条件下由自组装形式转变为去自组装形式。具体表现为在氯仿中以准轮烷的状态存在,而在二甲亚砜中以去自组装的自由分子形式存在。通过进一步的研究,带有吡啶盐的准轮烷还可以在四氢呋喃和水混合溶液中自组装形成球形的囊泡结构,并通过静电作用对有机染料刚果红起到一定程度的吸附效果。（3）由于吡啶盐和三氮唑片段对柱芳烃有很好的主客体作用,我们基于单羟基柱[5]芳烃、溴丙炔、1-氮杂-8-溴辛烷、4-吡啶硼酸和三苯胺为起始原料设计合成具有自包结结构的单客体功能化柱[5]芳烃。通过在不同极性溶剂中的核磁表征（氯仿、甲醇和二甲亚砜）和荧光光谱分析（二氯甲烷、氯仿、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜和甲醇）,该化合物表现出对溶剂响应的不同程度的动态移动行为,具体现象为:a)在氯仿溶液中以自包结的[1]轮烷状态存在且吡啶盐部分位于柱芳烃附近;b)在甲醇溶液中以自包结的[1]轮烷状态出现且吡啶盐部分远离柱芳烃附近;c)在二甲亚砜中以去自组装的自由分子形式存在。这种由于溶剂响应而引起的组装结构的改变不仅实现了分子机器的作用,而且对新型功能型分子机器的设计和应用具有潜在的价值。