反转电子的杂Diels-Alder反应作为构建具有生物活性和合成应用价值的杂环化合物的最有效方法之一,已经得到了广泛的研究。在此基础上,多种多样的氮杂烯被应用于杂Diels-Alder反应中立体选择性的合成含氮杂环化合物。例如,醛衍生的2-氮杂-1,3-丁二烯和N被保护的1-氮杂-1,3-丁二烯已经通过路易斯酸催化和有机催化的策略被成功的应用于不对称的杂Diels-Alder反应来构建相应的四氢喹啉和哌啶类衍生物。尽管以上反应已经得到了深入的研究,但是将1,2-二氮杂-1,3-丁二烯作为双烯体应用于不对称的反转电子杂Diels-Alder反应仍然尚未见报道。相应的,利用新的,多种多样的多氮杂二烯来构建含多个氮原子的杂环化合物对于有机化学家来说仍是一项值得研究且富有挑战性的工作。基于此,我们设计利用仪位卤代的腙类化合物作为产生1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的前体,与烯基醚类化合物发生反转电子的杂Diels-Alder反应,并且尝试通过合适的策略来控制手性,以构建具有生物活性和合成应用价值的手性哒嗪类化合物。值得注意的是利用这种方法可以在产物中构建一个富有挑战性的手性N,O-缩醛中心。经过对于底物保护基的调控和各种反应参数(如手性催化体系,金属与手性配体比例,催化剂用量,底物摩尔比,反应温度,溶剂,碱及其用量等)的筛选,最终确定了反应的最优条件：在-20℃,以20mo1%的Cu(OTf)2作为路易斯酸,叔丁基取代的噁唑啉作为手性配体,DCE作为溶剂,可以得到最优的结果。在最佳反应条件下,我们考查了反应对底物Ⅸ-卤代腙和亲双烯体的适用范围,系统研究了底物的电子效应和位阻效应对反应的影响。同时,通过实验发现,除了富电子的烯基醚,以取代的苯乙烯或N-烯基取代的吲哚作为亲双烯体时,反应也可顺利的进行。最终我们以高收率(最高达99%)和高对映选择性(最高达90%ee)得到了一系列具有光学活性的哒嗪类化合物。我们对于得到的目标化合物进行了一系列的结构表征(氢谱、碳谱、低分辨质谱、高分辨质谱、高效液相色谱、旋光度、红外等)。同时通过X-ray单晶衍射确定了产物的绝对构型为R构型,并依据绝对构型和有关腙的活化模式的相关文献报道,提出了反应的活化模式和可能的过渡态。