氮杂半冠醚手性配体催化不对称合成3-取代-3-羟基氧化吲哚类化合物研究

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本文论述了以靛红和甲醛叔丁基腙为底物,用有机金属催化剂催化高效合成了3-取代-3-羟基氧化吲哚。反应条件温和,底物适用范围广。并进行了衍生化研究,合成了结构新颖的3,3’-二取代氧化吲哚。为这一类具有很好潜在生物活性的化合物提供了一种新的合成方法。3-取代-3-羟基氧化吲哚类化合物是潜在的药物合成中间体,在药物合成等领域有非常大的应用价值,因而受到了科学家们的广泛关注。鉴于此,我们小组用靛红和腙作为底物,使用双核锌催化体系,催化合成了手性的3-取代-3-羟基氧化吲哚。通过筛选催化剂、溶剂、添加剂和温度,得到了反应的最佳条件(98%的产率和97%ee)。随后进行了底物拓展,大多数产物都有90%以上的产率和ee值,因而该反应有较好的底物普适性。并对可能的机理进行了推测。最后,又对得到的产物进行了衍生化研究,通过三步反应,得到了3,3’-二取代的具有四级手性碳中心的氧化吲哚。
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