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石松(Lycopodium japonicum T.)为石松科石松属植物,广泛分布于我国广东,广西,云南,贵州等省。在传统医药中,用于治疗关节疼痛,四肢麻痹,痛经,挫伤等疾病。植物化学成分研究表明,它不仅是石松类生物碱的有效来源,而且富含石杉型三萜。药理学研究表明,石杉型三萜表现出显著的抗肿瘤促进作用和抑制DNA拓扑异构酶Ⅱ的作用。此外,石杉型三萜,例如化合物3α-methoxyserrat-14-en-21β-ol,对DMBDD诱导的肺癌细胞增殖有明显的抑制作用,芝烯二醇serratenediol(SE)能抑制人白血病HL-60细胞系的生长。因此,石杉型三萜可能为抗癌药物的研发提供有价值的先导化合物。为了进一步寻找结构新颖,具有抗肿瘤活性的石杉型三萜,我们通过现代分离技术对石松中性化学成分进行了系统的研究,共分离得到了16个化合物,并通过1D和2D NMR,HR-EI-MS等光谱分析法,鉴定了其中15个化合物的结构,有6个新化合物,分别为3-oxo,21α,24-dihydroxyserrat-14-ene(1),26-nor-8-oxo-21-epi-α-onocerin(2),26-nor-7(9)-lactone-α-onocerin(3),3β,21α-dihydroxy-serrat-14-ene-24-yl4-hydroxycinnamate(4),3α,21α-dihydroxy-serrat-14-ene-24-yl4-hydroxycinnamate(5),3β,24-dihydroxy-serrat-20β,21β-(iospropylidenedioxy)-14-ene(6);9个已知化合物,结构分别为3β,21β,24-trihydroxyserrat-14-ene(7),26-nor-8-oxo-α-onocerin(8),serrat-14-ene-3β,21β-diol(9),phlegmaric acid(10),phlegmaric acid(11),(3α,8β,14α,21β)-26,27-dinoroncocerane-3,8,14,21-tetrol(12),3α,20β,21β,24-tetrahydroxyserrat-14-ene(13),3α,21β,24-trihydroxyserrat-14-ene(14),serrat-14-ene-3β,21α-diol(15)。通过MTT的方法对上述化合物的抗肿瘤活性进行了筛选,发现2,6-8和11对HepG2细胞增值有较好的抑制作用,IC50分别是7.17、3.73、2.28、5.01、5.25μg/ml。