本论文的内容分为两部分:苯酚与三氯乙酰氯反应、取代氨基苯酚和间苯三酚的合成研究。第一部分首先研究了三氯乙酰氯与苯酚、对甲酚、2,6-二甲基苯酚、对氯苯酚、对溴苯酚、间氟苯酚、4-羟基联苯的傅-克酰基化反应,分别得到了α,α,α-三氯乙酰基羟基芳烃,中间体碱解得到相应的羟基芳基羧酸,进行氨解合成羟基芳基酰胺,并对每种酰胺进行脱水反应得到相应的取代氰基苯酚,对以上各种化合物通过IR、¹HNMR、UV 测试及元素分析进行了结构表征。此类反应主要是利用芳环易发生傅克酰基化反应和三氯乙酰基易于发生碱解、氨解,对酰胺进行脱水制得睛。探讨了一种能简洁方便的在苯环上引入羧基、酰胺和氰基的方法。其次研究了取代氨基苯酚的合成,对氨基苯磺酸重氮盐分别与苯酚、对甲酚、邻甲酚、间甲酚、2,6-二甲基苯酚、对氯苯酚、对溴苯酚、对甲氧基苯酚反应,得到相应的偶氮化合物,用氯化亚锡的盐酸溶液还原得到相应的氨基苯酚。用该方法合成氨基苯酚,原料易得,方法简单,对氨基苯磺酸可以回收利用,用氯化亚锡的盐酸溶液还原得到的氨基苯酚盐易于保存。通过IR、¹HNMR、UV对化合物进行了结构表征。第二部分研究了1,3,5-三甲氧基苯和1,3,5-苯三酚的合成工艺。间苯三酚自身就具有很高的医药价值,又是合成许多医药化合物的中间体,本合成方法用苯胺溶于浓HBr 溶液中,滴加H₂O₂氧化制得三溴苯胺,再经过重氮化脱氮得到1,3,5-三溴苯,1,3,5-三溴苯甲氧基化制得三甲氧基苯,脱甲氧基得均苯三酚。该合成工艺流程简单,收率高,各物质易于计算和操作,母液HBr 溶液可循环利用,减轻污染,降低成本,毒性小,具有重要的应用价值。