胺类化合物广泛存在于人体、自然界以及动植物体内,作为一种十分重要的二胺类化合物1,3-二胺的地位是毋庸置疑的。目前与1,3-二胺的合成相关的文献较少,其大体上可以分为三类:化学计量学反应、过渡金属催化的反应和手性1,3-二胺的合成反应。本论文以一种非常简单的烯烃(邻羟基苯乙烯)为起始原料与我们课题组自己的独特化合物胺缩醛发生一个胺甲基胺化反应,原子经济性100%的合成1,3-二胺。通过一系列的条件筛选,我们发现在不加入任何的催化剂、配体或添加剂的条件下该反应可以顺利的发生而且产率高达88%。通过对温度、时间和溶剂的筛选我们确定了最佳的反应条件,即以二氯甲烷作溶剂在室温下反应12个小时。实验条件确定下来后,我们首先对邻羟基苯乙烯这边的底物进行了拓展,发现不管是带有供电子取代基还是带有缺电子取代基的底物都能获得很好的收率(最高产率高达93%)。随后,我们对不同的胺缩醛底物进行了拓展,我们发现当苄基上有吸电子取代基和供电子取代基的胺缩醛均能获得较高的产率。除了芳香族的胺缩醛可以发生反应外,脂肪族的胺缩醛也可以发生胺甲基胺化反应。为了对反应进行进一步探索进行了克级实验,我们发现当邻羟基苯乙烯的量为24 mmol时,该反应的收率仍可达到87%。对于产物1,3-二胺,我们也对其进行了一系列的转化。首先,标准产物1,3-二胺可以与三氟甲磺酸酯发生一个亲核取代反应,然后与炔烃或苯基硼酸能发生偶联反应。在特定的反应条件下邻羟基苯乙烯也可与胺缩醛反应合成手性1,3-二胺,本文从两个方面来合成手性1,3-二胺,一个是手性配体的调控另一个是手性底物的诱导。通过对实验室已有的手性配体入手,目前调控出的最优良的手性结果为23%的ee值,从已知的实验结果来看,手性1,3-二胺的合成是可行的,更多优良的结果有待进一步探索。