癌症是全球严重威胁健康的问题之一,近年来中国恶性肿瘤的发病率每年有3.9%的增幅,死亡率每年有2.5%的增幅,防控情况严峻。正常细胞发生癌变后,正常的生理环境就会发生变化。酶代谢发生异常、偏酸、以及缺氧等都是肿瘤微环境的特点,因此,早期诊断对于肿瘤患者的治疗非常重要。基于荧光的光学探针可以用来实时监测目标酶在体内的生物过程,因此,近年来针对硝基还原酶、谷氨酸转肽酶等合成的相关荧光探针有很多,但是这些探针仅用于监测,而既可以监测又能治疗的探针很少,因此,酶诱导的治疗研究空间很大。苝单酰亚胺类衍生物既可以用来作为探针又可以用来治疗,苝单酰亚胺具有良好的光稳定性还具有多个修饰位点,可通过连接不同基团调控其吸收波长达到近红外。为了准确靶向肿瘤细胞实现选择性诊断和治疗,选择连接糖支链。用甘露糖或乳糖修饰苝单酰亚胺还可以增加苝衍生物的水溶性和生物相容性。基于此,本文针对硝基还原酶和γ-谷氨酰胺转肽酶设计合成了几个化合物,并研究了化合物在体外的酶促反应。具体内容如下:1、经过酯化、硝化、水解、Click等多步反应合成了硝基-苝单酰亚胺-糖类化合物（PMI-1NO₂-Man、PMI-1NO₂-Lac、PMI-2NO₂-Man、PMI-2NO₂-Lac）。苝单酰亚胺的酰亚胺处用甘露糖、乳糖修饰,苝单酰亚胺的9号位、10号位用硝基修饰。并探究了苝单酰亚胺硝化反应的最佳条件,化合物经过了¹H NMR、¹³C NMR和HRMS等表征。2、经过取代、水解、缩合、Click等多步反应合成了谷氨酸-苝单酰亚胺-乳糖化合物（P-7-7）。苝单酰亚胺海湾处用乳糖修饰,苝单酰亚胺的9号位先用3R-氨基吡咯烷修饰,吡咯烷的氨基与谷氨酸缩合。化合物经过了¹H NMR、¹³C NMR和HRMS等表征。3、对硝基-苝单酰亚胺-糖类化合物进行了光谱性质研究,发现PMI-1NO₂-Man、PMI-1NO₂-Lac与硝基还原酶反应后,紫外吸收波长从480 nm红移至544 nm。PMI-2NO₂-Man化合物由于水溶性不好所以不能测其水溶液中的性质,PMI-2NO₂-Lac与硝基还原酶反应后全波长都有紫外吸收,在800-1050 nm有明显吸收,还探究了不同浓度的NADH和NTR对酶促反应的影响;探究了化合物与酶作用时间的光谱变化,硝基个数越多与酶作用所需的时间越长。这些化合物几乎没有荧光,说明化合物可以将吸收的光能转换成热能,这为光热治疗提供了可能。