【摘 要】
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不对称Friedel-Crafts芳基化反应在有机合成中是一种高效且常用的方法,常常用于构建新的碳-碳键来合成具有高光学纯度的芳香化合物。近二十年,有机催化富电子杂芳烃和亲电试剂的反应相较于金属催化已经取得了长足的进展。随着不对称Friedel-Crafts反应中亲电子试剂类型的发展,例如α,β-不饱和羰基化合物、硝基烯烃、羰基化合物、亚胺乃至相应的阳离子前体都有相应的研究和报道。然而,相对稳定的
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不对称Friedel-Crafts芳基化反应在有机合成中是一种高效且常用的方法,常常用于构建新的碳-碳键来合成具有高光学纯度的芳香化合物。近二十年,有机催化富电子杂芳烃和亲电试剂的反应相较于金属催化已经取得了长足的进展。随着不对称Friedel-Crafts反应中亲电子试剂类型的发展,例如α,β-不饱和羰基化合物、硝基烯烃、羰基化合物、亚胺乃至相应的阳离子前体都有相应的研究和报道。然而,相对稳定的1-氮杂二烯在有机催化不对称Friedel-Crafts芳基化反应中的应用仍不成熟,这可能是由于1-氮杂二烯易于分解以及在反应过程中存在1,2-亲核加成和1,4-亲核加成的竞争所造成的。在各种1-氮杂二烯的底物中,含有s-cis构型环外亚胺苯丙呋喃环的1-氮杂二烯引起了我们的注意。基于此,本论文利用苯并呋喃1-氮杂二烯作为亲电合成子分别发展了:双官能叔胺-脲催化2-萘酚和芝麻酚以及手性磷酸催化吲哚及其衍生物的不对称Friedel-Crafts杂芳基化反应。最后,反应能够实现高达98%的产率和99%的对映选择性,实现了各种含有苯并呋喃骨架的单杂芳基、双杂芳基及三杂芳基的三芳基甲烷化合物的催化不对称合成。本论文不仅为多类苯并呋喃杂三芳基甲烷化合物的合成提供了不对称催化合成新方法。同时,这也极大程度的丰富、促进了催化不对称Friedel-Crafts反应的发展。
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