甾体皂苷是广泛存在的天然产物，它们具有多种生物活性和药理作用，更重要的是，它们是许多药用植物尤其是中草药的有效成分。含有薯蓣苷元(Diosgenin)或替告苷元(Tigogenin)的皂苷是甾体皂苷中最具代表性的一类，这两种苷元是合成激素药物的重要原料，在植物界来源丰富。　　 一、Dioscin类甾体皂苷的合成　　 Dioscin是一种具有2，4分支的三糖薯蓣皂苷，已从二十余属植物中分离得到，存在于很多传统药用植物和蔬菜中。生物活性测试发现，它不但具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌和消炎活性，而且还有免疫刺激活性。我们从合成单糖薯蓣皂苷Trillin开始，利用糖环上各个羟基反应活性的区别，进行选择性的保护基操作，依次进行糖苷化反应，成功地得到了薯蓣皂苷Dioscin的七个类似物，合成路线相似，关键中间体通用，大大简化了操作难度。再次合成了天然产物四糖皂苷14，获得了足够量的最终产物，并进行了活性测试。　　 活性测试发现此类皂苷的肿瘤活性与其Glc上2，4位糖基的存在有很大关系，其6位羟基对活性表达可能也有一定的影响。这些工作为以后的分子改造设计，进一步的构效关系研究提供了借鉴信息。　　 二、Aspidistrin类天然皂苷的合成研究　　 Desgalactotigonin(43)是一种含替告苷元的四糖皂苷，糖链部分由半乳糖、葡萄糖和木糖构成，具有较好的抗菌活性。四糖皂苷Aspidistrin(44)、三糖皂苷Funkioside D(45)、二糖皂苷Capsicoside B2(46)和Capsicoside B3(47)以及单糖皂苷CapsicosideA2(48)和Capsicoside A3(49)都具有与Desgalactotigonin相似的苷元或糖链结构，也都具有较强的抗菌消炎活性。我们希望发展合成此类化合物的通用策略，并进行活性研究。工作的难点在于：Aspidistrin此类天然皂苷的糖链结构比较特殊，设计合成路线时既要保证葡萄糖糖基异头位能够以β构型连接在半乳糖活性最弱的4-羟基上，又要实现葡萄糖和木糖糖基异头位以β构型分别连接在前面提到的葡萄糖的2，3-羟基上，因此糖苷化反应活性及糖苷键的立体构型需要通过保护基的巧妙选择来实现，多个糖环上羟基位点的选择性保护和裸露同样需要巧妙选择保护基，此外在保证完成合成目标分子的前提上，还要考虑优先选择廉价易得的试剂和高效易操作的合成路线。本论文在考察了多种合成路线和保护基后，找到了较好的保护基搭配和合成路线，发展了此类化合物的通用合成策略：我们从合成单糖薯蓣皂苷Capsicoside A3(49)开始，利用糖环上各个羟基反应活性的区别，进行选择性的保护基操作，依次进行糖苷化反应，完成了这六个Aspidistrin类甾体皂苷天然产物的合成。其中首次合成了四糖皂苷Aspidistrin(44)、三糖皂苷Funkioside D(45)、二糖皂苷Capsicoside B2(46)和Capsicoside B3(47)，再次合成了单糖皂苷Capsicoside A2(48)和Capsicoside A3(49)。通过化学手段合成得到这系列天然产物，用于活性研究，有助于进一步研究此类皂苷的生理活性，考察糖链结构、苷元差别对活性的影响。