【摘 要】
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本论文以吡啶为研究对象,通过Pictet-Spengler反应,确定了更加高效、高选择性的吡啶类稠杂环化合物的合成新途径。首先,综述了吡啶并嘧啶酮类衍生物和吡啶并香豆素类衍生物的
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本论文以吡啶为研究对象,通过Pictet-Spengler反应,确定了更加高效、高选择性的吡啶类稠杂环化合物的合成新途径。首先,综述了吡啶并嘧啶酮类衍生物和吡啶并香豆素类衍生物的生物活性以及对它们的合成方法进行了总结,论述了Thorpe-Ziegler反应和Pictet-Spengler反应,通过对实验室的多年来的工作总结提出了本论文的基本合成路线。其次,考查了以2-氯甲基吡啶并嘧啶-4-酮为起始原料,通过与异硫氰酸苯酯和丙二腈(或单氰胺)反应的缩合产物,经Thorpe-Ziegler的反应得到两个新型吡啶并嘧啶酮中间体,以该中间体为原料讨论了在对甲苯磺酸的作用下与醛类化合物的Pictet-Spengler反应,成功合成了噻吩(或噻唑)并吡啶并嘧啶酮类稠杂环衍生物。最后,考查了以4-氯甲基-7-甲基香豆素为原料,通过与异硫氰酸苯酯和丙二腈(或单氰胺)的缩合产物,经Thorpe-Ziegler反应得到两个香豆素中间体,以该中间体为原料讨论了在三氟甲磺酸的作用下与醛类化合物的Pictet-Spengler反应,合成了噻吩(或噻唑)并吡啶并香豆素类稠杂环衍生物。
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