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以联噻吩为骨架构建的光电材料显示出优越的性能,相关的基础和应用研究因而受到广泛关注,其中以光敏染料、电致发光材料、聚合物电池等方面的研究最为突出。与苯环/联苯结构相比较,噻吩/联噻吩结构单元的引入能够拓宽光谱的吸收带,同时联噻吩结构具有较高的电子传输能力,因而基于噻吩/联噻吩结构单元的光电材料开发前景广阔。虽然基于噻吩/联噻吩的各类衍生化反应有文献报道,然而比较零散,因此本文期望通过考察联噻吩5-位的反应及其衍生化反应,来研究联噻吩类化合物的合成方法,以期为联噻吩类功能材料的合成奠定基础。主要研究内容如下：1.硝化及衍生化反应。乙酸酐加入到浓硝酸中,有助于硝翁活性离子的生成,该体系下2,2’-联噻吩的存在5-硝基-2,2’-联噻吩和4-硝基-2,2’-联噻吩两个位置异构体,比例为：2.7：1,说明联噻吩的5-位表现出高反应活性。纯化后的5-位硝化产物经Pd/C、水合肼还原,及后续与4-NN-二乙胺基苯甲醛的缩合衍生化反应,可以制备5-位席夫碱取代的联噻吩衍生物,总收率22%。2.甲酰化及衍生化反应。通过Vilsmeier反应机理的分析,认为三氯氧磷-DMF生成的Vilsmeier试剂与联噻吩有缔合作用,因而高浓度的Vilsmeier试剂有助于反应进行。优化了该反应条件,发现联噻吩的甲酰化反应最佳条件为：在冰浴下制备Vilsmeier试剂,与联噻吩的摩尔比为5：1,50℃反应5小时,可获得2,2’-联噻吩-5-甲醛,反应转化率97%,选择性高达100%,收率83%。其可进一步与氰基乙酸甲酯在醋酸氨存在下发生缩合衍生化反应,得到5-位烯取代的联噻吩衍生物,总收率77%。3.卤代。分别研究了2,2’-联噻吩的溴代和碘代反应。在乙酸催化作用下及避光条件下,以氯仿为溶剂,联噻吩与NBS反应,3h转化率可到达76%,5-位选择性69%,较文献方法反应时间缩短了5h。