联苯醌衍生物的合成及其光导器件的研究

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本文以2,6-取代的烷基苯酚类化合物为原料,以卤代烷为溶剂,以高锰酸钾为氧化剂制备了一系列联苯醌化合物,并对其提纯方法和光电性能进行了研究。以2,6-二叔丁基苯酚合成了3,3′,5,5′-四叔丁基联苯醌,得到最佳反应条件:反应物浓度12.5%,KMnO4与反应物摩尔比为5:1,反应温度为46℃,收率为96.23%。以2,6-二甲基苯酚和2,6-二叔丁基苯酚合成了3,5 -二甲基?3′,5′-二叔丁基联苯醌(DMDB-1),得到最佳反应条件:反应时间3小时,反应温度52℃,KMnO4粒度高于120目,收率为90.01%。以2-甲基-6-叔丁基苯酚合成了3, 3′-二甲基-5, 5′-二叔丁基联苯醌(DMDB-2),得到最佳反应条件:反应时间3.25小时,反应温度为51℃,KMnO4粒度120目,收率89.91%。建立了以上三种化合物光导级的提纯方法,并通过熔点、UV、IR、MS和元素分析对化合物的结构进行了确认。以合成化合物为电子传输材料,分别制备正电性和双极性光导器件,并对器件的光电性能进行了研究,结果表明:对称型联苯醌不适宜单独作为电子传输材料制备光导器件。但当DMDB-1和DMDB-2与其复配时,若3,3′,5,5′-四叔丁基联苯醌质量含量不超过50%,器件光电性能得到很好的改善。分别测试得到光电性能数据为:Vmax=260V,?V=40V,Vr=25V,E1/2=1.0lx?s; Vmax=524V,?V=20V,Vr=10V,E1/2=1.0lx?s。不对称型联苯醌单独作为电子传输材料显示了良好的电子传输性能。当其与树脂比例为0.4-0.6时,分别测试DMDB-1和DMDB-2得到光电性能数据为:Vmax=340V,?V=20V,Vr=80V,E1/2=1.6lx?s; Vmax=840V,?V=40V,Vr=180V,E1/2=2.67lx?s。且DMDB-2单独作为电子传输材料,具有更优良的电子传输性能。不对称型联苯醌与空穴传输材料m-TPD复配制备的双极性光导器件,表现出了良好的负充电性能,Vmax=650V,?V=50V,Vr=40V,E1/2=0.8lx?s。但正充电性能较差,Vmax=480V,?V=60V,Vr=130V,E1/2=13.2lx?s。且DMDB-1和DMDB-2对m-TPD的空穴传输性能没有影响,而m-TPD对DMDB-1和DMDB-2的电子传输性能有极大的负作用。
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