第一章:由于氟原子的引入会对有机化合物的理化性质及生物活性产生极大影响，故而含氟有机化合物在农药、医药及材料等领域有着广泛的应用。研究发展合成手性含氟有机化合物的新方法具有重要的理论意义和应用价值。不对称串联反应是合成复杂化合物的重要方法，虽然小分子催化硝基烯烃的直接不对称共轭加成反应和不对称共轭加成两组分串联反应都已取得较好的发展,但杂环化合物对硝基烯烃的不对称串联共轭加成/亲电氟化反应尚无人报道。本课题组设计合成了多种糖基骨架的双功能硫脲催化剂，尝试催化了异噁唑酮与硝基烯烃的不对称串联共轭加成/亲电氟化反应。通过对催化剂、添加剂、温度、溶剂等反应条件的筛选，发现此类糖基骨架的硫脲催化剂均能有效地催化异噁唑酮与硝基烯烃的不对称串联共轭加成/亲电氟化反应，其中以1,2-二苯基乙二胺骨架衍生的催化剂18p的催化效果最佳，在最优条件下能以高达94%的收率、92%的ee值以及>99:1的dr值得到目标产物。我们共制备得到19个含氟有机分子，均为新化合物；并通过X-射线单晶衍射确定了产物的绝对构型。第二章:砜类化合物中因存在极易离去的磺酰基团，能够进行多种转化，因而在合成化学以及药物化学领域有着广泛的用途。目前，有机小分子催化的-位含活泼氢的羰基类亲核试剂对烯砜的不对称共轭加成反应研究已经取得了一定进展，但过渡金属催化的金属试剂对烯砜不对称共轭加成反应还未见报道。本文以本课题组设计合成的联萘轴手性亚磷酰胺作为手性配体，成功实现了铜催化的烷基锌试剂与烯砜类底物的不对称共轭加成反应。通过对手性配体、亲核试剂用量及溶剂等反应条件的筛选，确定最优的手性配体为(S)-3,3’-二[4-(3,5-双三氟甲基苯基)苯基]-1,1’-联萘亚磷酰胺，该配体与Cu(OTf)2形成的配合物可成功催化Et2Zn对1-[2,2-双(苯磺酰基)乙烯基]苯及其衍生物的共轭加成反应；共获得了10种加成产物，收率最高可达74%，ee值最高达93%。