醚基功能化铼离子液体性质及其在环辛烯环氧化中的应用

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近年来,离子液体凭借其自身热稳定性、电化学稳定性高等优良特性,引起了学者们的关注。尤其是离子液体具有功能可设计性,合成出了种类更加丰富的离子液体,已应用于化工生产等相关领域。其中,在咪唑阳离子上引入乙基醚(2OR)能有效的降低离子液体的粘度,且当1号位N上为乙基时,粘度最低。通过对铼及其化合物的深入研究,发现了它们在催化方面有很大的潜能,但由于其一般以固体的形式参与,形成非均相的催化反应,导致产率与选择性较低,限制了在催化领域的发展。为了将离子液体与铼的优势结合起来,本文合成了两种新型的醚基功能化的铼离子液体1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑高铼酸盐([C22O1Im][ReO4])和1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑高铼酸盐([C22O2Im][ReO4]),并利用核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、拉曼光谱(Raman)、质谱(ESI-MS)、示差扫描量热(DSC)等分析手段对其进行了表征,验证了其结构的准确性。在确定了所合成目标产物的准确性后,对两种离子液体[C22O1Im][ReO4]和[C22O2Im][ReO4]的物理化学性质进行了研究。在特定的温度范围内,每隔5K测定了其密度、表面张力、折光率、电导率、粘度数据,对二者的体积性质与表面性质进行了半经验估算。根据计算所得的晶格能数值与无机熔融盐的比较,很好地解释了离子液体被称为室温熔盐的原因。文中运用空隙模型理论对二者的热膨胀系数进行了估算,与实验值有很好的一致性。与此同时,还探讨了声速W、摩尔极化度Rm、极化率αp、摩尔电导率Λ、粘流活化Gibbs自由能ΔG等性质与温度的关系以及亚甲基对分子体积Vm、标准熵Sθ和晶格能UPOT等的贡献值。环氧化合物作为一种化学性质活泼且易转化为其他物质的有机合成中间体,在国民生产的各种行业中占有极其重要的地位。烯烃的环氧化反应是合成环氧化合物的一种重要途径,本文分别将两种新型的醚基功能化的铼离子液体[C22O1Im][ReO4]和[C22O2Im][ReO4]作为催化剂兼溶剂,应用于环辛烯环氧化生成环氧环辛烷的反应体系中,通过单因素实验找到了此催化反应的最佳条件。在此基础上,设计三因素三水平响应面优化实验,对其进行优化,且探讨了三种主要因素的影响程度。在最佳反应条件下,两种铼离子液体催化环辛烯环氧化反应的产率均大于90%,选择性大于99%。三种因素对催化产率的影响程度为:氧化剂用量>反应温度>离子液体用量。本文对金属化学、绿色化学与催化化学的发展具有一定的指导意义,丰富了离子液体的种类、性质与催化应用研究,对工业生产提供了重要的理论支持。
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