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在微电子技术日新月异的今天,分子电子学已成为科研工作者最感兴趣的学科之一。而含有线性共轭碳氢链的分子导线因具有良好的刚性和独特的光电学特性,被认为是构筑分子电子学器件的重要组成单元。就当前分子导线的研究表明,链长较短的功能化分子导线的合成及其性质研究是分子电子学领域的热点和重点。本论文以几种简单化合物为起始原料,通过Sonagrashira偶联等反应合成两种类型的新型有机物分子导线。一方面,合成几种硫甲基修饰的低聚对亚苯基亚乙炔基化合物；另一方面,合成几种含有醛基的二茂铁衍生物,对这些化合物的结构进行了详细表征,探讨其光电性能及初步应用。主要工作内容如下：(1)设计并合成两种含硫甲基修饰的具有π共轭刚性结构的低聚对亚苯基亚乙炔基类化合物,即1,2-双(4-(硫甲基)苯基)乙炔(1),4-((4-(硫甲基)苯基)乙炔基)苯胺(2)。对这两种化合物的结构进行表征确认并对其性能进行研究,发现这两种化合物在有机溶剂中的荧光较强而在水中荧光较弱。同时,研究也发现,将这两种化合物与β-环糊精和羟丙基-β-环糊精反应一段时间后,其荧光都会显著增强。(2)基于前面的工作,详细研究两种含硫甲基修饰的分子导线分别与β-环糊精和羟丙基-β-环糊精的包合反应,探讨它们的包合反应过程并推导相应的包合机理。研究发现：当这两种化合物包合到环糊精的空腔后其荧光显著增强,且羟丙基-β-环糊精的包合能力大于β-环糊精。将化合物2与β-环糊精形成的包合物用于水溶液中水杨醛的检测,在最优条件下其检测下限可以达到1×10-8mol/L。(3)通过Vilsmeier和Sonogashira偶联等反应设计并合成三种含醛基的二茂铁衍生物,将这三种二茂铁衍生物分别与壳聚糖缩合生成三种二茂铁基希夫碱。研究化合物1-3的光谱和电化学性质,发现在乙醇和二氯甲烷中有较强的紫外吸收和荧光发射,在玻碳电极上有良好的氧化还原性质,氧化峰位置随着化合物分子体积的增大而增高。相对醛基二茂铁化合物,3种希夫碱的光谱性质进一步改善,且在玻碳电极上二茂铁基的氧化还原峰的峰-峰电位差减小。表明接枝壳聚糖后二茂铁衍生物的氧化还原可逆性增加,有利于拓展壳聚糖的功能化以及二茂铁衍生物的应用研究领域。