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2,6-二叔丁基-7-取代醌甲基化物(2,6-di-tert-butyl-7-substituted Quinone Methides,简称QMs)具有优良的抗氧化和阻聚性能,可应用于苯乙烯及丙烯酸类化合物的阻聚。未来随着国家对环保问题的关注力度的加大,已经开始逐步禁止有毒阻聚剂的使用,尤其是4,6-二硝基-2-仲丁基苯酚(DNBP)的使用,而QMs作为DNBP的最佳替代品日益受到广泛关注。2,6-二叔丁基-4-苯基亚甲基-2,5-环己二烯-1-酮(简称QM-ph)作为最重要的QMs之一,具有非常优良的阻聚效果,本文对其合成方法进行了改进,采用无机酸来脱除仲胺的方法,能回收绝大部分哌啶,与传统的醋酐脱胺的方法相比,具有成本低、产率高等优点。本文以2,6-二叔丁基苯酚和苯甲醛为原料,采用曼尼希法合成QM-ph,借助薄层色谱法(TLC)及高效液相色谱(HPLC)跟踪反应,得到最佳反应条件为:甲苯为溶剂,2,6-二叔丁基苯酚:苯甲醛=1:1.15,2,6-二叔丁基苯酚:哌啶=1:1.4,哌啶:硫酸=1:0.5,125℃下反应,哌啶滴加3 h,继续反应8 h,110℃下加硫酸,反应1 h,收率86.5%,哌啶回收率90%,使用回收哌啶,收率86.2%。并完成了中试试验,收率89.6%,使用回收哌啶,收率85.9%。本实验主要通过高效液相色谱法(HPLC)监测反应的进程以及目标产物含量,并且分离出部分副产物,通过核磁共振氢谱及质谱确定了部分副产物的结构。目标产物经核磁和高分辨质谱验证,结构正确。