过渡金属催化的碳-氢键活化在过去几年里已被广泛应用于有机化合物的直接官能团化反应。然而,脂肪族碳-氢键是一种广泛而又普遍存在于自然界有机分子中的惰性化学键。直接对脂肪族碳-氢键选择性官能团化是一项非常重要并且具有很大挑战性的研究工作。脱氢交叉偶联反应作为一种无需对反应底物预先官能团化,在氧化条件下直接利用反应底物中的碳-氢键进行脱氢偶联的新型反应符合经济节约和绿色化学的发展要求。多米诺反应作为一种在整个反应过程中不需要改变反应条件,也无需额外添加试剂或催化剂,避免分离和提纯反应中间体的合成方法也受到化学家的青睐。本论文报道了铜催化sp3碳-氢键活化来构筑碳-碳键的新型官能团化反应以及钯催化、钯和有机小分子参与的芳基卤化物和烯丙醇的多米诺反应。本论文主要分为三部分：1.铜催化下饱和烷烃经sp3碳-氢键活化与异腈化合物的反应构建菲啶衍生物。我们发现并报道了氧化亚铜催化异腈化合物与普通烷烃直接经双sp3碳-氢键与sp2碳-氢键官能团化,“一锅法”串联烷基芳基化合成6-取代的菲啶衍生物的反应。该反应使用商业易得、便捷有效的催化氧化体系,合成了一系列6-烷基取代的菲啶衍生物。反应操作简单、实用高效且底物适用范围广。2.铜和布朗斯特酸共催化的脱氢交叉偶联反应。我们发现并报道了甘氨酸衍生物与2-甲基喹啉化合物在醋酸铜和特戊酸协同催化下脱氢交叉偶联得到β-喹啉基-α-氨基酸衍生物。该反应操作简便、条件温和且官能团耐受性好。此外,我们还提出了通过质子酸来活化甲基喹啉以及二价铜活化甘氨酸衍生物的可能反应机理。3.钯催化有机小分子参与的芳基卤化物和烯丙醇的多米诺反应。我们研究了醋酸钯催化芳基卤化物和烯丙醇的Heck/Saegusa/Heck多米诺反应选择性3,3-双芳基化烯丙醇得到3,3-芳基丙烯醛。此外,我们还发现了醋酸钯催化吡咯烷参与的芳基卤化物和烯丙醇发生Heck-异构化/]Heck类型的多米诺反应选择性1,3-双芳基化烯丙醇得到1,3-二芳基酮。该多米诺反应是一种有效选择性双芳基化烯丙醇的方法,在天然产物全合成以及药物研发等领域具有潜在的应用价值。