【摘 要】
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水甘草碱（Tabersonine）又名柳叶水甘草碱或它波宁。属于夹竹桃科白坚木属单萜类吲哚生物碱家族,这一类的吲哚生物碱具有250多个不同的家族成员。水甘草碱于1954年首次被Le Men课题组从夹竹桃科植物柳叶水甘草叶中分离得到,被认为是长春质碱（Catharanthine）、文多灵（Vindoline）、长春胺（vincamine）的生物合成的中间体。长春质碱和文多灵是溶瘤细胞的二聚吲哚生物碱
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水甘草碱（Tabersonine）又名柳叶水甘草碱或它波宁。属于夹竹桃科白坚木属单萜类吲哚生物碱家族,这一类的吲哚生物碱具有250多个不同的家族成员。水甘草碱于1954年首次被Le Men课题组从夹竹桃科植物柳叶水甘草叶中分离得到,被认为是长春质碱（Catharanthine）、文多灵（Vindoline）、长春胺（vincamine）的生物合成的中间体。长春质碱和文多灵是溶瘤细胞的二聚吲哚生物碱长春碱（Vinblastine,VLB）和长春新碱（Vincristine,VCR）的合成前体。长春碱类吲哚生物碱有很强的药理活性,特别是针对癌症的治疗,效果非常显著。本论文研究了水甘草碱（Tabersonine）的合成方法。本论文分为三章:第一章综述了白坚木属单萜类吲哚生物Tabersonine的全合成研究现状:在过去的几十年里,人们通过不同途径完成了水甘草碱的多次全合成。合成路线中的关键反应有克莱森重排,分子内的狄尔斯-阿德尔[4+2]环合反应,自由基反应,Heck反应,串联的烷基化反应等。第二章介绍了我们对（-）-tabersonine的全合成研究,以3-吲哚甲醛作为起始原料,经过N-Boc保护,与（S）-叔丁基亚磺酰胺发生缩合反应,得到手性叔丁基亚磺酰胺,并与复杂有机锂试剂发生高效高选择性的1,2-加成。再经AgOTf介导串联关环反应构建了目标产物的CE环。后经过双羟化及氧化反应,Aldol反应构建了目标产物D环。随后经过脱水以及C-20季碳中心的构建得到拥有五环骨架的关键中间体,为（-）-tabersonine的全合成奠定了基础。第三章介绍了具体的实验操作和谱图数据
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