具有邻苯二酚结构的酚酸,如咖啡酸,具有较强的抗氧化活性。但由于其在疏水体系中较低的溶解性和稳定性限制了它们的应用,因此将酚酸与脂溶性分子结合,不仅可以保持其抗氧化活性,而且能够增强其亲脂性,从而扩大其应用范围。本课题研究了以廉价的对甲苯磺酸作催化剂,分别催化合成咖啡酸丙酯和二氢咖啡酸己酯,考察了底物摩尔比、反应温度、催化剂用量、分子筛加入量和体系含水量等因素对咖啡酸和二氢咖啡酸酯化反应的影响。酸性离子液体作为一种绿色溶剂,在众多研究领域受到人们的关注。因此,本课题又研究了酸性离子液体催化合成咖啡酸丙酯,考察了酸性离子液体的种类、底物摩尔比、反应温度、催化剂添加量和分子筛加入量等反应条件对咖啡酸酯化反应的影响。基于前面的反应条件,合成得到一系列酚酸丙酯,研究了其抗氧化活性与分子结构的关系。以廉价的对甲苯磺酸为催化剂,催化咖啡酸和丙醇酯化合成咖啡酸丙酯。实验得出的最优反应条件为:咖啡酸和丙醇的摩尔比1:10,反应温度90℃,对甲苯磺酸的添加量0.1%(以咖啡酸的摩尔量计),分子筛的加入量300mg/mL,在此条件下,反应2小时,咖啡酸的转化率达到97.64±0.98%,咖啡酸丙酯的产率为95.98±1.23%。通过柱层析分离得到咖啡酸丙酯,为白色粉末,产率为90%。采用酸性离子液体为催化剂,催化咖啡酸和丙醇合成咖啡酸丙酯。得出的最优条件为:酸性离子液体1-磺酸丁基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐([BSO3HMIM]TS)为最优催化剂,咖啡酸和丙醇的摩尔比1:20,反应温度90℃,催化剂的添加量40%(以反应物的总质量计),不需额外加入分子筛,在此最优条件下,反应4h,咖啡酸的转化率达到98.35±0.21%,咖啡酸丙酯的产率达到97.87±0.33%。此外,研究表明该反应体系甚至能够在含水量低于5%的情况下有效地进行。又以对甲苯磺酸为催化剂,催化二氢咖啡酸和己醇酯化反应合成二氢咖啡酸己酯。实验最优条件为:催化剂添加量1%(以反应物的总质量计),二氢咖啡酸和己醇的摩尔比1:30,反应温度80℃,不需额外添加分子筛,在此最优条件下,反应2h,二氢咖啡酸的转化率达到99.38±0.11%,二氢咖啡酸己酯的产率达到99.21±0.31%。基于上述反应条件,合成了一系列具有邻苯二酚及其类似结构的酚酸丙酯,并系统研究了其抗氧化活性与分子结构的关系。研究结果表明,含有邻苯二酚及与苯环连接的双键的酚酸有较强的抗氧化活性,且由于截止效应(cut-off effect),酚酸丙酯的抗氧化活性规律与其相应的酚酸的活性规律并不完全符合。