α-氨基酸是自然界中非常重要的生理活性物质，是重要的医药中间体和手性原料，广泛应用于肽类化合物的研究，也应用其它科学领域。Hruby和Davies在氨基酸不对称合成方面做了大量的研究，他们主要利用手性唑烷酮配体来控制反应的立体化学，高选择性地合成多种含有2个手性中心的氨基酸全部单体手性异构体，并将这些氨基酸进一步用于多肽的研究。 本文在Davies和Hruby的基础上，首先对手性助剂控制的不对称Michael加成反应的立体选择性进行了探讨。用一系列亲电试剂对手性助剂控制的α，β-不饱和羰基化合物52a，52b进行加成反应得到了加成产物53a-53 l，化合物53a，53b，53c的de值分别为38％，56％，70％；继续用位阻更大的芳香类亲电试剂进行加成得化合物53d，53f，53h其如值都超过90％，实验结果说明位阻效应是影响反应立体选择性的主要因素。另外，改变手性助剂的结构进行Michael加成得到了化合物531，53k，其de值分别为95％，44％；表明Davies助剂的控制的立体选择性要明显优于Evans助剂。 本文在对迈克尔加成反应研究的基础上，将高选择性的迈克尔加成产物53d，53f， 53h及其对映体53e，53g，53i经过叠氮化反应，氢化反应高选择性成功合成了含有两个手性中心，并且β位含有2个大位阻的基团(呋喃基和芳香基团)的4个非天然特殊氨基酸56a-56d。 本文还设计合成了有机小分子催化剂58和文献已报道的催化剂59，分别利用58，59和L-脯氨酸作为手性催化剂催化酮对2-硝基-芳香烯酸酯(60a，60b)的不对称Michael加成反应，未发现催化剂58对该反应的催化活性，而用59和L-脯氨酸做催化剂则成功的得到了4个Michael加成产物6la-61d，进一步将61c进行氢化环化得到了一个新的脯氨酸衍生物62c，初步探索出合成α-氨基酸酯和脯氨酸衍生物的新方法。该方法相对于文献己报道的方法，合成路线短，合成方法简单，反应条件温和，产率较高(大于80％)，为脯氨酸衍生物的简捷合成作了很好的铺垫。本文又继续将催化剂58应用到酮对硝基烯烃加成反应中，并对反应条件进行筛选，但是也未发现催化活性，对于58的催化作用还有待于进一步研究。 本文中产物及中间体的结构均得到IR，1HNMR，13CNMR和MS等波谱数据的证实。大多数目标产物和中间体是未见文献报道的新化合物。