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本文由下面三部分构成：(1)第一部分描述了从莽草酸出发合成糖苷酶抑制剂井冈霉醇胺(+)-valiolamine及其差向异构体(-)-1-epi-valiolamine:从莽草酸出发,经过成酯反应,以97%的收率得到莽草酸乙酯I-B-2,它与SOCl2在DMF溶液中反应,由于莽草酸乙酯I-B-2的3位羟基活性较高,能被氯取代,而4、5位的羟基则被甲酰化,以91%的收率,立体专一性地得到3位氯代产物I-B-3；莽草酸乙酯I-B-2与苯甲醛反应形成缩醛I-B-21后经NBS开环(两步一锅法),以90%的收率得到溴代产物I-B-22。I-B-3与I-B-22都可以在碱的作用下,脱去保护基,分子内取代,得到3、4位环氧化合物I-B-4。化合物I-B-4经过甲磺酰化后得到I-B-5,它在三氟醋酸与水混合溶液中,会发生环氧开环反应,以93%的收率单一地得到二醇化合物I-B-6。此化合物在醋酸存在下与叠氮钠在DMSO中反应,会经过一个SN2反应机理,以83%的收率得到叠氮取代化合物I-B-7a,其5位的构型发生转化；而在乙醇溶液中,会先发生分子内取代反应得到环氧化合物,接着环氧被叠氮基开环,以84%的收率得到化合物1-B-7b,其5位的构型保持不变。接着在I-B-7a和I-B-7b的烯丙位羟基用T3DPS基团保护,并还原酯基,再用乙酰基保护其它羟基后得到化合物I-B-9a和I-B-9b。I-B-9a和I-B-9b的双键经RuCl3/NaIO4作用双羟化后得到多羟基化合物1-B-10a和I-B-10b,最后脱去保护基并用Pd/C还原叠氮基成胺基,就合成了井冈霉醇胺(+)-valiolamine I-A-1及其差向异构体(-)-1-epi-valiolamine I-A-4。从莽草酸出发,分别经过十二步,最终以35%的总收率得到了化合物I-A-1,并以30%的总收率得到化合物1-A-4。(2)第二部分描述了从莽草酸出发合成四个重要手性环氧中间体(H-A-1、Ⅱ-A-2、Ⅱ-A-3、 Ⅱ-A-4):(a)莽草酸成甲酯后,利用二氯亚砜保护莽草酸甲酯3、4位羟基,得到环状亚硫酸酯II-B-1,把其5位羟基甲磺酰化后,以96%的收率得到化合物11-B-2,在碳酸钾的作用下,脱去其亚硫酸酯,分子内取代,以90%的收率合成了环氧化合物II-A-1；(b)用酸脱去化合物II-B-2上的亚硫酸酯后,以95%的收率得到二羟基化合物II-B-7,利用其烯丙位位阻小的特性,选择性地把3位羟磺酰化,以86%的收率得到化合物II-B-8,它在BzOH/Et3N (3:2)作用下,3位以上的OTs基团被OBz基团取代,构型发生翻转,以85%的收率得到化合物II-B-9,最后在碱的作用下脱去苯甲酰基,分子内取代,以93%的收率得到环氧化合物II-A-2。(c)化合物II-B-1的5位羟基苯甲酰化得到化合物11-B-1１,用酸脱去亚硫酸酯后得到二羟基化合物II-B-12,经双甲磺酰化反应,得到化合物II-B-13,利用其烯丙位的高活性,在AcOH和DBU的混合物(3：1)的作用下,化合物II-B-133位的OMs基团被OAc基团取代,以86%的收率得到化合物11-B-14,它在碱的作用下脱去乙酰基和苯甲酰基,分子内取代,以90%的收率得到环氧化合物II-A-3。(d)化合物II-B-12的3位位阻小,选择性地用对氯苯甲酰氯对II-B-12的3位羟基进行酰化,以88%的收率得到化合物II-B-18,其4位上的羟基经甲烷磺酰化得到化合物II-B-19,在碱的作用下,脱去保护基,分子内成环,以90%的收率合成了环氧化合物II-A-4。总之,以莽草酸为原料,经过四步反应,以79%的总收率得到环氧化合物11-A-1,经过七步反应,分别以56%、64%、65%的总收率得到脱水莽草酸甲酯类手性环氧化合物Ⅱ-A-2、Ⅱ-A-3、Ⅱ-A-4。(3)第三部分描述了氯化铜使肟、腙转化为羰基化合物的绿色化学方法：研究了不同取代的肟、腙在各种铜盐催化下,于不同溶剂中进行水解,生成相应的羰基化合物的方法。其中最佳条件是在二当量氯化铜的作用下,于乙腈和水(4：1)的混合溶剂中回流。不取代的肟、腙经水解以85-98%的收率得到相应的羰基化合物。此方法对各种敏感基团(含硫基团、醛基等)没有影响,反应条件温和、收率高,后处理简单。且反应中的氯化铜经回收后能继续循环利用,符合绿色化学概念。