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随着生命科学的发展，人们发现一对光学对映体通常在药理及生理活性方面有很大的差异，这种差异在手性药物中表现较明显，因此将外消旋体拆分为单一对映体的方法与技术一直受到广泛关注。高效液相色谱法因其具有分离快速、准确，不会破坏对映体的生理活性和结构等优势而被广泛用于农业、生物和医药等领域，因此，对高效液相色谱手性固定相的开发与研究一直是色谱技术研究的关键。手性固定相法广泛用于高效液相色谱分离中，而环糊精衍生物类手性固定相，是目前研究最为广泛的手性固定相之一。本论文分别制备了5种涂敷型和5种键合型β-环糊精衍生物高效液相色谱手性固定相。其中涂敷型手性固定相是由β-环糊精与取代的苯基异氰酸酯反应制备一系列取代苯基氨基甲酸酯-β-环糊精，并将其涂敷在氨丙基硅胶上获得。键合型手性固定相是将五种6A-N3-取代苯基氨基甲酸酯-β-环糊精衍生物与炔基硅胶通过“click”反应获得。分别利用红外光谱、热重分析以及核磁共振波谱对反应产物和中间产物的结构进行了表征。运用HPLC法分别对9种不同结构的外消旋体进行手性拆分，并分别对涂敷型和键合型β-CD衍生物CSP的手性识别能力进行评价。结果发现，对于苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP，涂敷型的分离结果好于键合型，对映体rac-4、rac-6在涂敷型苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP上的分离因子分别为1.08和1.58（正己烷/异丙醇=90/10，v/v）。对于其他取代苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP，其“click”键合型β-CD衍生物CSP对所研究的外消旋体的手性识别能力好于涂敷型。键合型4-氯苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP对rac-4、rac-5、rac-9外消旋体的分离因子分别为1.12（正己烷/异丙醇=99/1，v/v）、1.06（正己烷/异丙醇=99/1，v/v）和1.04（正己烷/异丙醇=50/50，v/v）。键合型3,5-二氯苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP对外消旋体rac-4、rac-6的分离因子分别为1.03和1.39（正己烷/异丙醇=90/10，v/v）。键合型4-甲基苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP对rac-6的分离因子为1.09（正己烷/异丙醇=90/10，v/v）。对于3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP，键合型的分离结果与涂敷型相当，对映体rac-6在涂敷型和键合型3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP上的分离因子分别为1.35和1.05（正己烷/异丙醇=95/5，v/v）。