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本学位论文由六钼酸/苄基三乙基氯化铵复合催化合成氧杂蒽二酮类化合物的研究和2-氯-4-氨基吡啶的合成研究两大部分内容组成。第一章介绍了近年来多酸催化反应的研究进展,第二章讨论了六钼酸/苄基三乙基氯化铵复合催化下氧杂蒽二酮类衍生物的合成研究,第三章讲述了2-氯-4-氨基吡啶的工业化合成研究。 作为一类颇受关注的蒽环类衍生物,氧杂蒽二酮类化合物因其结构中含有吡喃环结构单元,被认为具有抗菌、抗癌、抗病毒、抗过敏、抗发育不良、降血糖等诸多生理和药理活性,是备受关注的药物中间体。一直以来,国内外关于氧杂蒽二酮类化合物合成方法的报道不断推陈出新。氧杂蒽二酮类化合物一般是由芳香醛和含活泼亚甲基的羰基化合物缩合反应得到,且合成反应通常是在酸或碱催化条件下进行。常使用的催化剂包括无机酸;Lewis酸如SnCl4、InCl3、P2O5/Al2O3、NaHSO4-SiO2等;酸性离子液体如FeCl3·6H2O/离子液体等。在此研究基础上,本文以六钼酸和苄基三乙基氯化铵为复合催化剂,以不同取代位置的芳香醛和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮为原料,在乙腈中,通过一锅法高收率地合成了一系列共计26个氧杂蒽二酮类衍生物。同时,本文探讨了合成该类化合物的最佳反应溶剂、最佳催化剂及其用量,还验证了该催化体系可重复使用五次而催化活性无明显降低。本文还提出了可能的反应机理。 氨基吡啶类化合物是一类具有吡啶杂环的环氨类物质,吡啶环上的氨基官能团容易被取代,使得其可以与一系列亲电试剂反应,在医药、农药、染料等诸多领域中都有广泛的应用。含卤氨基吡啶类化合物可以用于合成一系列特殊的农药,包括高效的杀虫剂、除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂等。其中2-氯-4-氨基吡啶对于防治锈病、白粉病、稻瘟病和苹果霜病等具有很高的活性,同时也是重要的医药和农药中间体。我国在含卤氨基吡啶及其衍生物的开发研究方面起步较晚。2-氯-4-氨基吡啶的合成路线主要有两种:一种是以2-氯吡啶为原料,经过硝化、还原等步骤制得;另一种是以2-氨基吡啶为原料,经过N-氧化、氯代、硝化和还原合成目标产物。本文对2-氯-4-氨基吡啶的生产工艺继续进行研究,以4-氰基吡啶氮氧化物为原料,采用三氯氧磷进行氯化反应,再通过水解反应酰胺化,最终经Hoffman降解得到2-氯-4-氨基吡啶。同时,本文优化了上述反应的最佳反应溶剂,最佳反应催化剂,最佳反应温度和溶剂的最佳浓度等条件。 本文合成的所有化合物均通过熔点仪、MS、1H NMR、13C NMR,IR和X-射线单晶衍射等手段进行了结构鉴定与表征。