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腺毛(Glandular trichomes)是植物在长期进化过程中为了应对生物和非生物胁迫而演化出来的一类特殊结构,分布于大多数陆生植物的表面,能够合成和贮存大量结构类型丰富和生物活性广泛的次生代谢产物。南一笼鸡(Paragutzlaffia henryi)为爵床科(Acanthaceae)植物,生长旺盛且其周围其它植物生长较弱。显微观察发现,该植物的花序分布着大量头状腺毛以及少量盾状腺毛,雨水冲刷后头状腺毛部分脱落,推测头状腺毛中的次生代谢产物可能被释放到土壤中,从而对周围其它植物的生长产生了影响。本研究采用激光显微切割-超低温核磁共振-高效液相色谱联用(LMD-cryo NMR-HPLC)的新技术方法,发现南一笼鸡头状腺毛中含有5个主要的次生代谢产物。通过经典植物化学研究方法,从花序腺毛提取物中跟踪分离得到了目标化合物,经核磁共振等波谱手段以及单晶衍射方法鉴定其结构为4个新的半日花烷二萜paraguhenryisins A-D(1-4),以及1个已知半日花烷二萜physacoztomatin(5)。生物测试发现,这些腺毛中的次生代谢产物对拟南芥(Aradidopsis thaliana)种子萌发和根生长均表现出明显的抑制作用,其中最主要的成分paraguhenryisin C(3)的植物毒活性最强。利用HPLC分析发现,南一笼鸡花序水淋液提取物及根际周围土壤提取物均含有paraguhenryisin C(3),定量分析发现该化合物在土壤中的含量与其植物毒活性的半数有效抑制浓度(EC50)值相当,表明南一笼鸡头状腺毛中含有植物毒活性的半日花烷二萜,可能通过雨水淋溶途径释放到周围环境中,从而为该植物防御竞争性植物提供帮助。