构建连有三氟甲基的芳胺和三联苯的1,3-双亲核-芳构化反应研究

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许多三氟甲基芳香化合物都具有重要生理活性,构建三氟甲基芳香化合物的合成方法学研究己成为令人关注的重要研究领域。目前所发展的方法大多为向芳环上引入三氟甲基(后引入法),而运用相对廉价、低毒的Ruppert-Prakash试剂(TMSCF3)将三氟甲基引入到芳香前体,进一步通过简洁、高效的合成方法构建取代三氟甲基芳香化合物的研究较少[1]。近年来,我们以4-三氟甲基对醌醇(硅醚)作为双亲电体在构建取代三氟甲基芳香化合物方面开展了系列研究工作[2,3]。鉴于芳胺和三联苯的重要价值,本文通过4-三氟甲基对醌醇(硅醚)的双亲核加成/芳构化反应,得到了系列三氟甲基芳胺和三联苯类化合物,在芳环上具有强吸电子性的三氟甲基的邻、对位同时引入了两个互处间位的官能团(取代基)。该方法具有原料简单易得且相对稳定、反应条件温和、操作简单、高区域选择性等优点,为多取代三氟甲基芳香化合物的合成提供了新方法。
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