手性双天门冬氨酸的合成及表征

来源 :中国化学会第五届全国分子手性学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户：catbull

【摘要】

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　　手性氨基酸是自然界最重要的生物分子,其合成受到广泛关注.本文通过顺丁烯二酸与二胺类的Michael加成反应合成了手性双天门冬氨酸.其中的间苯二甲基胺可以换成环己烷二胺

【作者】

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朱守荣赵秀娟倪天军

【机构】

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上海大学化学系

【出处】

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中国化学会第五届全国分子手性学术研讨会

【发表日期】

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2012年期

【关键词】

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手性氨基酸天门冬氨酸质子化常数 Michael加成反应化合物产物顺丁烯二酸双核配合物

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　　手性氨基酸是自然界最重要的生物分子,其合成受到广泛关注.本文通过顺丁烯二酸与二胺类的Michael加成反应合成了手性双天门冬氨酸.其中的间苯二甲基胺可以换成环己烷二胺.产物的收率在～60％.对产物进行了核磁共振、圆二色谱及质谱表征.产物旋光测试表明苯基和环己基取代双天门冬氨酸的αD(18.5℃)分别为21.54,152.4°。电位滴定表明在pH2～12之间,两化合物有四级质子化过程.前两级质子化常数(pKa)在9～11之间,后两级质子化常数在3～5之间.两化合物都能与铜离子形成稳定的双核配合物.

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