【摘 要】
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卤代醌作为环境中广泛存在的一类污染物,其毒性机理逐渐受到人们关注,研究显示卤代醌类化合物对生物体具有多种毒性作用,如免疫毒性、细胞毒性和基因毒性等.四氯-1,4-苯醌(TCBQ)是木材保护剂五氯酚的主要代谢产物.TCBQ和H2O2不依赖过渡金属可以产生活泼的羟基自由基(？OH).但是不清楚TCBQ和H2O2能否对5-甲基胞嘧啶造成氧化损伤,如果可以,可能的反应机理如何.经过实验,我们发现TCBQ和
【机 构】
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中国科学院生态环境研究中心,环境化学与生态毒理学国家重点实验室,北京市海淀区双清路18号,100085
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卤代醌作为环境中广泛存在的一类污染物,其毒性机理逐渐受到人们关注,研究显示卤代醌类化合物对生物体具有多种毒性作用,如免疫毒性、细胞毒性和基因毒性等.四氯-1,4-苯醌(TCBQ)是木材保护剂五氯酚的主要代谢产物.TCBQ和H2O2不依赖过渡金属可以产生活泼的羟基自由基(？OH).但是不清楚TCBQ和H2O2能否对5-甲基胞嘧啶造成氧化损伤,如果可以,可能的反应机理如何.经过实验,我们发现TCBQ和H2O2可以把5-甲基胞嘧啶氧化成5-胞嘧啶甲基氢过氧化物、5-羟甲基胞嘧啶和5-胞嘧啶甲酰.这三种氧化产物在有？OH清除剂存在或无氧条件下被显著抑制.在其它卤代醌或经典Fenton反应中可以得到相似的结果.在实验基础上,我们提出了5-甲基胞嘧啶被TCBQ/H2O2氧化可能的反应机理：TCBQ和H2O2反应生成的？OH可以夺取5-甲基胞嘧啶甲基上的氢生成相应的自由基,与氧气结合后生成对应的过氧自由基中间体.这种过氧自由基很不稳定,要么发生Russell反应生成5-羟甲基胞嘧啶和5-胞嘧啶甲酰,要么转化成对应的氢过氧化物.
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