联烯高选择性双羟化与芳氢化反应研究

来源 :中国化学会第十一届全国天然有机化学学术会议 | 被引量 : 0次 | 上传用户:fleur0512
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  联烯由于其自身特殊的结构,使其拥有非常独特的反应性能,尤其是在控制化学选择性、区域选择性和立体选择性上一直是一个挑战。通过过渡金属催化联烯的亲电加成反应,可实现多种有机合成中间体及天然产物的合成。本工作以1,2-allenylic diphenyl phosphine为反应原料,在温和条件下分别实现了CH3ReO3/H2O2体系下对联烯的双羟基化反应(Scheme 1)、PdCl2/NaOH/O2体系下芳基硼酸对联烯的芳氢化反应(Scheme 2)。两种方法均顺利完成了联烯的高化学选择性、区域选择性和立体选择性的加成反应,得到了多种β-carbonyl-γ-hydroxyl diphenyl phosphine oxides和2-aryl-3-(diphenylphosphinyl)alkenes类化合物,反应具有较好的官能团容忍性。
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