顺,顺-1,5-环辛二烯的单重态氧反应及其产物的重排

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本文报道用竹红菌甲素作光敏剂匹配高压钠灯光源,对1,5-环辛二烯(1)进行单重态氧氧化反应,高产率和立体选择性地得到顺-5,8-二(氢过氧基)-1,3-环辛二烯(7).证明了7还原产物顺-5,8-二烃基-1,3-环辛二烯(8)热重排的产物是6-羟基-4-环辛烯酮3),而不是6-羟基-3-环辛烯酮(6).并讨论了热重排过程的机理. This paper reports the use of hypocrellin A as a photosensitizer to match the high-pressure sodium lamp light source, 1, 5-cyclooctadiene (1) singlet oxygen oxidation reaction with high yield and stereoselective cis-5,8- (Hydroperoxy) -1,3-cyclooctadiene (7). The product of the thermal rearrangement of the 7-reduced product cis-5,8-dialkyl-1,3-cyclooctadiene (8) Is 6-hydroxy-4-cyclooctenone 3) instead of 6-hydroxy-3-cyclooctenone (6). The mechanism of thermal rearrangement process is also discussed.
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