银催化的3-三氟乙酰基吲哚与异氰酸酯反应:(Z)-β-三氟甲基取代的脱氢色氨酸衍生物的高效合成

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实现了银催化的3-三氟乙酰基吲哚与异氰酸酯的环化-重排反应,以优秀的收率(up to >99%)得到了一系列单一构型的(Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸衍生物.反应以克级规模进行时,产率仍能达到98%,这一结果证明了反应的实用性.此外,作者提出了可能的反应机理.该反应具有原子经济性高、反应条件温和及操作简便等优点.“,”Catalytic cyclization-rearrangement reaction of 3-trifluoroacetyl indole and isocyanoaeetate was achieved with AgOAc as catalyst in mild conditions.A serious of β-trifluoromethylated dehydrotryptophan derivatives were obtained with single Z-isomer in excellent yields (up to >99% yields).The large scale experiment proceeded smothly genereting desired products in up to 98% isolated yield,which demostrated the practicality of the method.The plausible mechanism was aslo proposed.This transformation has features of high atom economy,mild reaction condition and easy operation.
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