2,4,6-三氯-3-甲基苯胺和2,6-二氯-3-甲基苯胺的合成

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芳胺类化合物的二氯代物是重要的合成农药的中间体,如2,6-二氯间甲基苯胺可用于除草剂磺草唑胺(metosulam)的合成,但芳胺类化合物2、4、6位氢都有较强的反应活性,所以需要2、6位氢被取代,4位氢不被取代,这就要求对4位氢进行占位。磺酸基和磺酰胺基是常用的芳环占位基团,以3-甲基苯胺的氯化为例,讨论磺酸基和磺酰胺基占位对芳胺2、6位选择性的影响。以3-甲基苯胺为原料,经烘培磺化、氯化、脱磺酸基来制备2,6-二氯间甲基苯胺。
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