疏绵状嗜热丝孢菌脂肪酶分子改造及其合成普瑞巴林手性中间体

来源 :浙江工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:meixueer2972
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
疏绵状嗜热丝胞菌脂肪酶(Thermomyces lanuginosus lipase,TLL)是一种嗜碱性、热稳定脂肪酶。TLL与其它嗜热真菌脂肪酶相比,具有更高的催化效率。目前,TLL已被Novozymes公司制成商品化脂肪酶Lipolase(?)和Lipozyme TLIM(?),广泛应用于食品、洗涤、生物柴油和精细化学品工业等不同领域。近年来,随着绿色制药的兴起,TLL在手性医药中间体制备中的应用越来越多。利用Lipolase(?)选择性水解外消旋2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸乙酯(CNDE)合成(3S)-2-羧乙基-3-氰基-5-甲基己酸,可用于“重磅炸弹药物”普瑞巴林的生产。因此,提高TLL水解CNDE的催化活力对普瑞巴林的生产具有重要意义。本论文在实验室已构建的基因工程菌E.coil BL21(DE3)/pET28b-TLL的基础上,根据已报道的该酶晶体结构,对酶和底物结合过程进行计算机模拟。分析和选择了 6个位于活性中心附近的氨基酸残基(Glu56,Ser58,Trp89,Ile202,Va1203,Leu259),三个位于盖子转角位点(Ser83、Asn94,Leu96),以及两个可能影响二硫键形成的位点(Ala20,Tyr21)作为突变靶位点。以质粒pET28b-TLL为模板,设计饱和突变引物,利用全质粒扩增技术,构建突变文库。利用溴百里香酚蓝pH指示剂进行高通量初筛,并用气相色谱进一步复筛,得到水解CNDE活力明显提高的突变体S83T和S58L/S83T。利用硫酸铵分级沉淀、疏水作用层析和离子交换层析对诱导表达的野生型TLL及突变体脂肪酶进行分离纯化,获得了电泳纯的酶蛋白。对突变前后酶的比活力进行测定,突变体S83T、S58L/S83T的比活力分别是原始菌株的2.69和5.46倍,kcat/Km值分别是原始菌株2.97和7.18倍。结果表明,突变后的催化效率明显提高。突变后的最适温度由突变前的45℃提高为50℃,且热稳定性好,在40℃条件下,半衰期达22.5 d。突变前后酶的最适pH没有发生改变,均为pH 9.5,在pH稳定性研究中,发现突变酶在碱性条件下稳定性较好,在pH 9.0条件下放置26 d后,残余酶活仍保持60%。利用同源建模和分子对接技术分析了突变体活力提高的机理。当苏氨酸取代83位丝氨酸残基后,83位氨基酸残基的β-OH和底物CNDE的羰基氧形成的氢键键长由原来的2.8 A缩短为1.9 A,有利于维持酶-底物中间过渡态,从而提高酶活。58位丝氨酸残基被亮氨酸取代后,可能会促进Arg84 NH-OD Asp57氢键断裂,盖子由关闭到打开,使底物和活性中心充分接触。考察了突变体S58L/S83T静息细胞催化CNDE的反应条件。确定了较优的反应体系:Tris-HCl,pH 8.0,最适反应温度为40℃,Ca(OAC)2添加浓度为150 mM。在优化条件下,5%(w/v)突变体S58L/S83T静息细胞催化3 M CNDE 24 h后,产物浓度达到1344 mM,e.e.p>96%,已达到8%(w/v)商品化酶Lipolase(?)动力学拆分CNDE的效果。
其他文献
如今,全球化成为世界经济发展的主旋律,这也意味着中国企业面临的竞争不仅仅来自本国,来自国际的竞争也越来越激烈。企业在激烈的竞争中如何实现可持续发展,长久立足于不败之
乡村旅游社区集结乡村社会的传统性和旅游社区的开放性,决定了“乡村旅游社区治理有效”是一个需要从多元主体和跨学科视角审视的命题。通过回顾乡村旅游社区、乡村旅游范畴
技术创新是提升企业核心竞争力的关键手段,也是我国实现技术追赶和成为创新型国家的关键。十八大报告强调我国要坚持实施创新驱动发展战略,这明确了技术创新在国家发展全局的
杂原子(如氧、氮等)取代的手性季碳分子广泛存在于天然产物中。因此,构建杂原子取代的季碳手性中心引起了化学家的广泛关注与研究。对含C=O或C=N等重键化合物的不对称亲核加
类胡萝卜素是一类呈黄色、橙红色或红色的多烯类物质,广泛的存在于高等植物、藻类、光合细菌和部分非光合微生物中,具有多种生物学功能。岩藻黄质是类胡萝卜素的一种,占类胡
Stormer定理,即:若(x,y)为Pell方程x2-Dy2=±1的正整数解,其中D>0为非平方的整数,并满足y的所有素因子均整除D,则Pell方程x2-Dy2=±1的基本解为(x,y)。本文利用Stormer定理及
我国的城市化进程正在迅速发展,快速的发展对社会的影响有着其有益的一面,比如城市化的发展必然会提高我国的现代化水平,各种资源开发规模也会日益加大,但是不可避免的,集体
互联互通和更迭升级的移动数据成为网络购物线上消费的持续增长内驱动,网络购物应运兴盛,海量在线评论数据呈井喷式爆炸增长。在网络信息超载的电商平台购物环境下,有用的评
近年来,越来越多的人关注对THz技术的研究。在通信、医学等领域上,太赫兹(THz)技术的应用都有着非常好的前景。太赫兹传输结构是太赫兹器件中必不可少的一个部分,但是它在传输太赫兹波时具有显著的损耗,这个问题一直没有得到很好的解决。因此在太赫兹频段,降低信号传输过程中的损耗是本文主要的研究目标。本文在单层介质微带-槽线耦合结构的基础上提出了多层介质耦合结构,研究它们在太赫兹频段下的传输特性的变化规律
本论文主要论述了能源发展中普遍存在问题以及生物质单体衍生的化合物获得方法;生物质基的糠醇衍生物聚合增碳反应合成高密度、高热值的生物柴油前体;苄基溴化物高温热解产生